吴耳酸 | 521-52-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 吴耳酸
• 中文别名: 3,4-二羟基-2,5-二苯基-2,4-已二稀二酸甲酯-3,6-内酯；枕酸甲酯
• 英文名称: vulpic acid
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-5-(α-methoxycarbonylbenzylidene)-3-phenylfuran-2(5H)-one；(E)-methyl 2-(3-hydroxy-5-oxo-4-phenylfuran-2(5H)-ylidene)-2-phenylacetate；methyl (3-hydroxy-5-oxo-4-phenyl-5H-furan-2-ylidene)phenylacetate；vulpinic acid；vulpinic caid；Vulpinicsaeure；methyl (2E)-2-(3-hydroxy-5-oxo-4-phenylfuran-2-ylidene)-2-phenylacetate
• CAS: 521-52-8
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: OMZRMXULWNMRAE-BMRADRMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148°C
• 溶解度：
  乙腈（少量，加热）、氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）
• LogP：
  2.540 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S1,S22,S45
• 危险类别码：
  R28
• 危险品运输编号：
  UN 3172

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吴耳酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(alphae)-alpha-[3-羟基-4-苯基-5-氧代呋喃-2(5H)-亚基]苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙二醛缩醛与草酰氯的未催化反应：对称型邻苯二甲酸的直接制备

  摘要：

  合成了几种天然的戊二酸。衍生自芳基乙酸甲酯（4当量）的甲硅烷基乙烯酮缩醛与草酰氯在-78°C下反应，无需添加催化剂。在用DBU处理粗制二酮并用盐酸酸化后，获得对称的pulvinic酸甲酯。甲酯的皂化反应可从草酰氯的总产率中获得60-70％的相应的pulvinic酸。

  DOI：

  10.1021/jo048403v
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1,4-二苯基丁烷-2-酮 在 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 吴耳酸
  参考文献：
  名称：

  Pattenden, Gerald; Pegg, Neil A.; Kenyon, Ronald W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2363 - 2372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of vulpinic and pulvinic acids from tetronic acid
  作者：Yann Bourdreux、Ewen Bodio、Catherine Willis、Célia Billaud、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.058

  日期：2008.9

  A common precursor, tetronic acid, was used in the synthesis of several vulpinic acids and pulvinic acids, which are pigments found in several lichens and mushrooms. The key features of this method are a two-step alkylidenation of benzyl tetronate and a Suzuki–Miyaura cross-coupling. The synthesis of several natural products, vulpinic acid, pinastric acid, xerocomic acid is described.

  常见的前体tetronic酸被用于合成几种硫化松香酸和pulvinic酸，这是在几种地衣和蘑菇中发现的颜料。该方法的关键特征是四甲基苄酯的两步烷基化和Suzuki-Miyaura交叉偶联。描述了几种天然产物的合成，如松果酸，松果酸，异黄酸。
• [EN] DIBENZOFURAN DERIVATIVES WITH ANTIBACTERIAL AND WOUND-HEALING ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIBENZOFURANNE À ACTIVITÉ ANTIBACTÉRIENNE ET DE CICATRISATION DE PLAIES
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2013189950A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  Disclosed are dibenzofuran derivatives of usnic acid, compositions thereof and use thereof in dermatological or cosmetic formularions with antimicrobial, regenerative and anti-aging purposes.

  揭示了乌司酸的二苯并呋喃衍生物，以及它们的组合物，并将其用于具有抗菌、再生和抗衰老作用的皮肤科或化妆品配方中。
• Catalytic Undirected Intermolecular C–H Functionalization of Arenes with 3-Diazofuran-2,4-dione: Synthesis of 3-Aryl Tetronic Acids, Vulpinic Acid, Pinastric Acid, and Methyl Isoxerocomate
  作者：Amarender Manchoju、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03087

  日期：2016.11.18

  A variety of 3-aryl tetronic acids have been synthesized by an undirected, intermolecular C–H functionalization of arenes with 3-diazofuran-2,4-dione. This methodology featured as a key step in the synthesis of a series of naturally occurring 3-aryl-5-arylidene tetronic acids (pulvinates) from commercially available tetronic acid. Salient features of the pulvinic acid synthesis include a one-step,

  通过使用3-重氮呋喃-2,4-二酮对芳烃进行无方向的CH-H分子间官能化反应，已经合成了多种3-芳基tetronic酸。该方法学是从可商购的tetronic酸合成一系列天然存在的3-芳基-5-芳基亚芳基tetronic酸（pulvinates）的关键步骤。戊酸合成的显着特征包括C5芳基的一步一步立体选择性合成和C3芳基取代基的一步导入。
• METHODS OF DESIGNING, PREPARING, AND USING NOVEL PROTONOPHORES
  申请人：Martineau Louis C.

  公开号：US20140135359A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides a computer-assisted method of generating a protonophore requiring the use of a computer including a processor. The method includes: designing the protonophore, calculating, using the processor, an estimated protonophoric activity; producing the protonophore if the estimated protonophoric activity corresponds to an U 50 of about 20 μM or less; and determining the uncoupling activity of the protonophore. The present invention also provides novel protonophores that meet the above requirement and their methods of use.

  本发明提供了一种利用计算机辅助的方法来生成需要使用处理器的质子载体。该方法包括：设计质子载体，使用处理器计算估计的质子载体活性；如果估计的质子载体活性对应于大约20微米或更少的U50，则生产质子载体；并确定质子载体的解耦活性。本发明还提供了符合上述要求的新型质子载体及其使用方法。
• Flexible synthesis of vulpinic acids from tetronic acid
  作者：Catherine Willis、Ewen Bodio、Yann Bourdreux、Célia Billaud、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.094

  日期：2007.9

  vulpinic acids were synthesized in a few steps from a single precursor, the tetronic acid. This commercial compound was converted in a few steps to an iodide. Suzuki–Miyaura cross-couplings involving this common intermediate and various arylboronates allowed to gain access to several vulpinic acids (or methyl pulvinates). Among them, two natural products, vulpinic acid and pinastric acid, were prepared

  从一个单一的前体，即四氢苯甲酸，在几个步骤中合成了几种硫辛酸。将该商品化合物通过几步转化为碘化物。涉及此常见中间体和各种芳基硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联剂可接触到几种硫化松香酸（或甲基pulvinates）。其中，制备了两种天然产物，即硫磺酸和松香酸。