(E)-(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-4-ol | 205651-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-4-ol
• 英文别名: (2E,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-4-ol
• CAS: 205651-02-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: FBJMVWCWAUYNHE-GOFCXVBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S)(-) eldanolide
  参考文献：
  名称：

  区域和对映选择性异戊烯基阴离子转移：在（-）-Rosiridol的总合成中的应用。

  摘要：

  当存在手性，冰片来源的配体时，异戊二烯阴离子在升高的温度（回流的THF）下会向醛1的区域和对映体选择性地添加。该反应是单萜（-）-罗西多醇的第一个全合成中的关键步骤（右图显示了再合成）。另外，已经确定地分配了该天然产物的绝对构型。M ＝ Zn，R ＝ tBuMe 2 Si。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980302)37:4<468::aid-anie468>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-1-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-propenyl]-4-methyl-pent-3-enyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  区域和对映选择性异戊烯基阴离子转移：在（-）-Rosiridol的总合成中的应用。

  摘要：

  当存在手性，冰片来源的配体时，异戊二烯阴离子在升高的温度（回流的THF）下会向醛1的区域和对映体选择性地添加。该反应是单萜（-）-罗西多醇的第一个全合成中的关键步骤（右图显示了再合成）。另外，已经确定地分配了该天然产物的绝对构型。M ＝ Zn，R ＝ tBuMe 2 Si。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980302)37:4<468::aid-anie468>3.0.co;2-z

文献信息

• Regio- and Enantioselective Prenyl Anion Transfer: Application to the Total Synthesis of (−)-Rosiridol
  作者：Bor-Cherng Hong、Jang-Hsing Hong、Yann-Chien Tsai

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980302)37:4<468::aid-anie468>3.0.co;2-z

  日期：1998.3.2

  At elevated temperature (refluxing THF) prenyl anion adds regio- and enantioselectively to aldehyde 1 when a chiral, borneol-derived ligand is present. This reaction is the key stepin the first total synthesis of the monoterpene (-)-rosiridol (retrosynthesis is shown on the right). In addition, the absolute configuration of this natural product has been assigned conclusively. M=Zn, R=tBuMe2 Si.

  当存在手性，冰片来源的配体时，异戊二烯阴离子在升高的温度（回流的THF）下会向醛1的区域和对映体选择性地添加。该反应是单萜（-）-罗西多醇的第一个全合成中的关键步骤（右图显示了再合成）。另外，已经确定地分配了该天然产物的绝对构型。M ＝ Zn，R ＝ tBuMe 2 Si。