1-Allyl-3,5-dinitro-1,2,4-triazol | 54753-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Allyl-3,5-dinitro-1,2,4-triazol
• 英文别名: 1H-1,2,4-Triazole, 3,5-dinitro-1-(2-propenyl)-；3,5-dinitro-1-prop-2-enyl-1,2,4-triazole
• CAS: 54753-13-8
• 化学式: C₅H₅N₅O₄
• 分子量: 199.126
• InChiKey: QYGABHAERYLQED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Allyl-3,5-dinitro-1,2,4-triazol 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STOTSKIJ A. A.; TKACHEVA N. P., ZH. ORGAN. XIMII , 1976, 12, HO 3, 655-661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium salt of dinitrotriazole 、 3-氯丙烯 、 碘化钠 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STOTSKIJ A. A.; TKACHEVA N. P., SB. NAUCH. TR. LENINGR. IN-T TEKSTILN. I LEGK. PROM-STI, 1976, 17, 58-60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic nitro compounds. 26. Reaction of 1-substituted 3,5-dinitro-1,2,4-triazoles with anions of heterocyclic NH acids
  作者：M. S. Pevzner、T. P. Kofman、E. N. Kibasova、L. F. Sushchenko、T. L. Uspenskaya

  DOI：10.1007/bf02401699

  日期：1980.2
• 3-Nitro-1,2,4-triazol-5-one derivatives
  作者：T. P. Kofman、L. N. Zhukova、M. S. Pevzner

  DOI：10.1007/bf00503348

  日期：1981.4
• ——
  作者：T. P. Kofman

  DOI：10.1023/a:1013100716588

  日期：——

  Heterylation of 3-R-1-5-R-2-1,2,4-triazoles (pK(a) 3-12) with N-alkyl-, N-alkenyl-, N-alkoxycarbonyl-, N-oxoalkyl-, N-nitroxyalkyl, and N-nitroaminoalkyl-3,5-dinitro-1,2,4-triazoles results in substitution of a nitro group in 5 position of the dinitro compound yielding 1-R-methyl-3-nitro-5-(3-R-1-5-R-2-1,2,4-triazolyl)-1,2,4-triazoles. The side processes: Hydroxide-ion attack on C-5 and (or) N-1 of the ring both in the substrate and in the target compound afford 1-R-methyl-3-nitro-1,2,4-triazol-5-ones, 3,5-dinitro-1,2,4-triazole and NH-acids of N-C-bitriazole series. Optimal reaction media are aprotic dipolar substances, and for compounds prone to heterolysis ethyl acetate-water systems. The azole pK(a) is the decisive factor controlling the composition and the ratio of reaction products. The process is promising for azoles with pK(a) > 5, and the optimal range of pK(a) is 8-10.
• Kofman, T. P.; Kirpenko, Z. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 5.2, p. 813 - 817
  作者：Kofman, T. P.、Kirpenko, Z. V.

  DOI：——

  日期：——
• PEVZNER M. S.; KOFMAN T. P.; KIBASOVA E. N.; SUSHCHENKO L. F.; USPENSKAYA+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 2, 257-261
  作者：PEVZNER M. S.、 KOFMAN T. P.、 KIBASOVA E. N.、 SUSHCHENKO L. F.、 USPENSKAYA+

  DOI：——

  日期：——