噁丙环甲腈,2-(羟甲基)-3-(1-甲基乙基)-(9CI) | 731811-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 噁丙环甲腈,2-(羟甲基)-3-(1-甲基乙基)-(9CI)
• 英文名称: (-)-isocarvone
• 英文别名: (5R)-3-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 731811-34-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: QEIYJIPGTLKBMK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噁丙环甲腈,2-(羟甲基)-3-(1-甲基乙基)-(9CI) 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁基氢锡 、 copper(l) cyanide 、 三氧化硫吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-N-methylephedrine 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.92h， 生成 methyl (6R,2E,4E)-3-(3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-6-hydroxy-4-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)-7-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)hepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  合成去甲蒽胺：完整片段组装

  摘要：

  的复杂的海洋生物碱norzoanthamine（2）被构想是从三个关键构建模块组装：表示C 1 -C 5片段阿中，C 6 -C 10片段乙，以及C 11 -C 24片段Ç。片段A的合成以14个步骤完成，并且从（R）-γ-羟甲基-γ-丁内酯的总产率为33％。由PMB保护的4-戊炔醇分两步制备片段B，产率为76％。C 11 -C 24片段C由（S（R）-异香芹酮分18步合成）-香芹酮（总收率6％）。通过以下组装，实现了目标分子的整个碳骨架（C 1 -C 24）的会聚立体选择性合成。来自C 11 -C 24片段C的烯基碘化物20通过这两个空间上非常苛刻的偶合体的高产率Stille偶合反应与片段B（C 6 -C 10）偶合，从而提供了关键的Diels-Alder前体24。分子内Diels-Alder反应以优异的收率和非对映选择性顺利进行，生成了去甲乙胺（C 6 -C 24）的三环反-反-反-全氢菲基序。锂化片段A（C

  DOI：

  10.1021/jo070165r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Methyl-3-(2-oxo-ethyl)-pent-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 噁丙环甲腈,2-(羟甲基)-3-(1-甲基乙基)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-异香芹酮的合成

  摘要：

  报道了对映体纯形式的5-异丙烯基-3-甲基-环己-2-烯酮（异香芹酮）的首次合成（2）。2的两种对映异构体都可以通过操作羧酸5来制备，所述羧酸可以从R -（-）-香芹酮（1）获得。这些材料提供了新的手性结构单元，可用于天然产物和相关旋光化合物的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.181

文献信息

• Toward the Synthesis of Norzoanthamine:  Complete Fragment Assembly
  作者：Martin Juhl、Rune Monrad、Inger Søtofte、David Tanner

  DOI：10.1021/jo070165r

  日期：2007.6.1

  convergent stereoselective synthesis of the entire carbon framework (C1−C24) of the target molecule was achieved via the following assemblage. Alkenyl iodide 20 derived from the C11−C24 fragment C was coupled to fragment B (C6−C10) through a high-yielding Stille coupling reaction of these two sterically very demanding coupling partners, affording the key Diels−Alder precursor 24. The intramolecular Diels−Alder

  的复杂的海洋生物碱norzoanthamine（2）被构想是从三个关键构建模块组装：表示C 1 -C 5片段阿中，C 6 -C 10片段乙，以及C 11 -C 24片段Ç。片段A的合成以14个步骤完成，并且从（R）-γ-羟甲基-γ-丁内酯的总产率为33％。由PMB保护的4-戊炔醇分两步制备片段B，产率为76％。C 11 -C 24片段C由（S（R）-异香芹酮分18步合成）-香芹酮（总收率6％）。通过以下组装，实现了目标分子的整个碳骨架（C 1 -C 24）的会聚立体选择性合成。来自C 11 -C 24片段C的烯基碘化物20通过这两个空间上非常苛刻的偶合体的高产率Stille偶合反应与片段B（C 6 -C 10）偶合，从而提供了关键的Diels-Alder前体24。分子内Diels-Alder反应以优异的收率和非对映选择性顺利进行，生成了去甲乙胺（C 6 -C 24）的三环反-反-反-全氢菲基序。锂化片段A（C
• Synthesis of (+)- and (−)-isocarvone
  作者：Miguel A. González、Subhash Ghosh、Fatima Rivas、Derek Fischer、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.181

  日期：2004.6

  5-isopropenyl-3-methyl-cyclohex-2-enone, (isocarvone) (2), in enantiomerically pure form is reported. Both enantiomers of 2 can be produced by manipulation of carboxylic acid 5, which is available from R-(−)-carvone (1). These materials provide new chiral building blocks that could be used in total synthesis of natural products and related optically active compounds.

  报道了对映体纯形式的5-异丙烯基-3-甲基-环己-2-烯酮（异香芹酮）的首次合成（2）。2的两种对映异构体都可以通过操作羧酸5来制备，所述羧酸可以从R -（-）-香芹酮（1）获得。这些材料提供了新的手性结构单元，可用于天然产物和相关旋光化合物的全合成。