二氢-4-甲基-5-(3-甲基丁基)-2(3H)-呋喃酮 | 5561-08-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 二氢-4-甲基-5-(3-甲基丁基)-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: trans-4-Methyl-5-(3-methylbutyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-on
• 英文别名: (R^*,S^*)-3,7-dimethyl-4-octanolide；Dihydro-4-methyl-5-(3-methylbutyl)-2(3H)-furanone, trans-；(4R,5S)-4-methyl-5-(3-methylbutyl)oxolan-2-one
• CAS: 5561-08-0；81469-37-6；97309-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: IENYEYYNDKAHNV-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• LogP：
  2.322 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-7-methyloct-2-ynoic acid 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 生成 二氢-4-甲基-5-(3-甲基丁基)-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of the wing gland pheromone of the male african sugar-cane borer: Eldana saccharina (wlk.) (lepidoptera,pyralidae)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92478-5

文献信息

• Bardili, Burkhart; Marschall-Weyerstahl, Helga; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 275 - 300
  作者：Bardili, Burkhart、Marschall-Weyerstahl, Helga、Weyerstahl, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Lactones 44. Microbial lactonization of γ-ketoacids
  作者：Agnieszka Leśniak、Małgorzata Smuga、Agata Białońska、Józef Kula、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.04.014

  日期：2014.8

  Enantiomerically pure gamma-lactones ((+)-4a, (-)-5a, (+)-4b) have been obtained from the corresponding gamma-ketoacids (3a and 3b) by their biotransformations with the three fungal strains: Rhodotorula glutinis AM242, Saccharomyces cerevisiae AM464 and Chaetomium sp. KCh6670. Microbial lactonization of 3,7-dimethyl-4-oxooctanoic acid (3a) with R. glutinis AM242 afforded the (+)-(4S,5R)-trans-gamma-lactone (4a) with 99% ee, while Chaetomium sp. KCh6670 proved to be the best biocatalyst for the bioreduction and following lactonization of gamma-ketoacid (3a), which afforded (-)-cis-gamma-lactone (5a) with 99% ee. Biotransformation of 3,7,7-trimethyl-4-oxooctanoid acid (3b) in the culture of S. cerevisiae AM464 gave the corresponding (+)-trans-gamma-lactone (4b) with 99% ee. The odours of the racemic gamma-lactones ((+/-)-4a, (+/-)-5a, (+/-)-4b and (+/-)-5b) and optically pure isomers ((+)-4a, (-)-5a, (+)-4b) were evaluated. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• BARDILI, B.;MARSCHALL-WEYERSTAHL, H.;WEYERSTAHL, P., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 2, 275-300
  作者：BARDILI, B.、MARSCHALL-WEYERSTAHL, H.、WEYERSTAHL, P.

  DOI：——

  日期：——