(3aR,6aR)-2,2-diethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)-one | 1218790-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6aR)-2,2-diethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)-one
• 英文别名: (3aR,6aR)-2,2-diethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 1218790-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ZWTFAGHMEQBVCD-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-2,2-diethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)-one 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 167.5h， 生成 (1S,2R,5R)-5-(4-(4-aminopyrimidin-5-yl)-1H-imidazol-1-yl)cyclopent-3-ene-1,2-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-Deazaneplanocin A和Neplanocin A类似物及其对凋亡细胞死亡的影响

  摘要：

  3-Deazaneplanocin A（DzNep）是治疗各种癌症的潜在表观遗传药物。据报道，DzNep会耗尽组蛋白甲基化，包括致癌的EZH2复合物，引起表观遗传修饰，从而重新激活癌细胞中许多沉默的肿瘤抑制因子。尽管它有望作为一种抗癌药物，但在表观遗传修饰和凋亡诱导的背景下，关于DzNep的结构-活性关系知之甚少。在这项研究中，与已知的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂曲古抑菌素A一起检查了DzNep的许多类似物诱导癌细胞协同凋亡的DzNep样能力。由此获得的结构-活性关系数据提供了有关生物活性的结构要求的有价值的信息。研究确定了三种与DzNep具有相似活性的化合物。这些化合物中的两种显示出良好的药代动力学和安全性。尝试将观察到的协同凋亡活性与所测得的S腺苷同型半胱氨酸水解酶（SAHH）的抑制活性表明DzNep的凋亡活性可能不是直接由于其抑制SAHH而引起的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402315
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-diethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 乙烯基溴化镁 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到(3aR,6aR)-2,2-diethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-DEAZANEPLANOCIN DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS 3-DÉSAZANÉPLANOCINE

  摘要：

  这项发明描述了基于3-去氮烯普拉辛A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制Polycomb抑制性复合物2（PRC2）蛋白的功能。

  公开号：

  WO2010036213A1

文献信息

• 3-Deazaneplanocin Derivatives
  申请人：Chai Christina L. L.

  公开号：US20110237606A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  This invention describes the series of compounds based on the 3-deazaneplanocin A (DZNep) core structure designed to inhibit the function of Polycomb repressive complex 2 (PRC2) proteins.

  这项发明描述了基于3-去氮依普利新A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制多能性组蛋白抑制复合物2（PRC2）蛋白的功能。
• 3-DEAZANEPLANOCIN DERIVATIVES
  申请人：Agency For Science, Technology And Research

  公开号：EP2331543A1

  公开（公告）日：2011-06-15