(4R,5R)-2,2-diethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 1218790-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-2,2-diethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4R,5R)-5-ethenyl-2,2-diethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 1218790-10-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: HYDKBTNHACKWLR-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-diethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 戴斯-马丁氧化剂 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl 3,4-O-isopentylidene-5-oxo shikimate
  参考文献：
  名称：

  Mn / CrCl 3介导的多米诺骨牌反应和闭环易位反应合成一些碳杂吡喃喃糖

  摘要：

  对于图5a-卡巴-α-的合成的有效和通用的方法d -mannopyranose 5，5A-卡巴-β- d -mannopyranose 6，（+）甲基莽草酸9，（+）2-甲基-5-外延-shikimate 10， validamine类似物15和有效醇胺类似物16从d甘露糖，达菲正式合成17从d -核糖和也图5a-卡巴-α-的合成d -glucopyaranose 1，图5a-卡巴-β- d -glucopyaranose 2，图5a-卡巴-β- l-阿拉法拉糖7和5a-卡巴-α-升-altropyranose 8从d使用野崎-桧山-岸（NHK）条件和闭环复分解（RCM）描述木糖。在该转化中，5-脱氧-5-卤代甘露聚糖/核糖/木糖呋喃糖苷在Mn / CrCl 3的存在下进行还原消除，得到相应的烯烃-醛，该烯烃-醛在相同条件下被亲核试剂捕获，从而得到二烯物质，在复分解反应中与适当的Grubbs催化剂反应生成所需的碳环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.044
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopentylidene-β-D-ribofuranose 在 咪唑 、 水 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (4R,5R)-2,2-diethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  迅速获得（-）-（草酸衍生物用于达菲的合成

  摘要：

  已经开发了一种三步一锅法，以廉价且丰富的d-核糖为起始原料合成5-表-ki草酸衍生物5。基于这一关键中间体，以简洁实用的方式实现了达菲的两种关键sh草酸衍生物6和7的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.035

文献信息

• [EN] 3-DEAZANEPLANOCIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS 3-DÉSAZANÉPLANOCINE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010036213A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  This invention describes the series of compounds based on the 3-deazaneplanocin A (DZNep) core structure designed to inhibit the function of Polycomb repressive complex 2 (PRC2) proteins.

  这项发明描述了基于3-去氮烯普拉辛A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制Polycomb抑制性复合物2（PRC2）蛋白的功能。
• 3-Deazaneplanocin A and Neplanocin A Analogues and Their Effects on Apoptotic Cell Death
  作者：Eric K. W. Tam、Tuan Minh Nguyen、Cheryl Z. H. Lim、Puay Leng Lee、Zhimei Li、Xia Jiang、Sridhar Santhanakrishnan、Tiong Wei Tan、Yi Ling Goh、Sze Yue Wong、Haiyan Yang、Esther H. Q. Ong、Jeffrey Hill、Qiang Yu、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1002/cmdc.201402315

  日期：2015.1

  many silenced tumor suppressors in cancer cells. Despite its promise as an anticancer drug, little is known about the structure–activity relationships of DzNep in the context of epigenetic modifications and apoptosis induction. In this study, a number of analogues of DzNep were examined for DzNep‐like ability to induce synergistic apoptosis in cancer cells in combination with trichostatin A, a known

  3-Deazaneplanocin A（DzNep）是治疗各种癌症的潜在表观遗传药物。据报道，DzNep会耗尽组蛋白甲基化，包括致癌的EZH2复合物，引起表观遗传修饰，从而重新激活癌细胞中许多沉默的肿瘤抑制因子。尽管它有望作为一种抗癌药物，但在表观遗传修饰和凋亡诱导的背景下，关于DzNep的结构-活性关系知之甚少。在这项研究中，与已知的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂曲古抑菌素A一起检查了DzNep的许多类似物诱导癌细胞协同凋亡的DzNep样能力。由此获得的结构-活性关系数据提供了有关生物活性的结构要求的有价值的信息。研究确定了三种与DzNep具有相似活性的化合物。这些化合物中的两种显示出良好的药代动力学和安全性。尝试将观察到的协同凋亡活性与所测得的S腺苷同型半胱氨酸水解酶（SAHH）的抑制活性表明DzNep的凋亡活性可能不是直接由于其抑制SAHH而引起的。
• 3-Deazaneplanocin Derivatives
  申请人：Chai Christina L. L.

  公开号：US20110237606A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  This invention describes the series of compounds based on the 3-deazaneplanocin A (DZNep) core structure designed to inhibit the function of Polycomb repressive complex 2 (PRC2) proteins.

  这项发明描述了基于3-去氮依普利新A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制多能性组蛋白抑制复合物2（PRC2）蛋白的功能。
• Efficient Formal Synthesis of Oseltamivir Phosphate (Tamiflu) with Inexpensive <scp>d</scp>-Ribose as the Starting Material
  作者：Hiroshi Osato、Ian L. Jones、Anqi Chen、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/ol9024716

  日期：2010.1.1

  An efficient formal synthesis of oseltamivir phosphate (Tamiflu) has been achieved in 12 steps with use of the inexpensive and highly abundant D-ribose as the starting material. This concise alternative route does not utilize protecting groups and features the Introduction of 3-pentylidene ketal as the latent 3-pentyl ether, the use of a highly efficient RCM reaction to form the Tamiflu skeleton, and selective functional group manipulations.
• Comparative solution and solid-phase glycosylations toward a disaccharide library
  作者：Károly Ágoston、Lars Kröger、Ágnes Ágoston、Gyula Dékány、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.carres.2009.04.001

  日期：2009.8

  A comparative study on solution-phase and solid-phase oligosaccharide synthesis was performed. A 16-member library containing all regioisomers of Glc-Glc, Glc-Gal, Gal-Glc, and Gal-Gal disaccharides was synthesized both in solution and on solid phase. The various reaction conditions for different approaches and corresponding yields are analyzed and discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.