(1R,2S)-N-{(S)-2-hydroxy-2-[(2R,5S)-5-((S)-1-hydroxypentadec-4-ynyl)-tetrahydrofuran-2-yl]ethanoyl}-camphor-10,2-sultam | 873440-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S)-N-{(S)-2-hydroxy-2-[(2R,5S)-5-((S)-1-hydroxypentadec-4-ynyl)-tetrahydrofuran-2-yl]ethanoyl}-camphor-10,2-sultam
• 英文别名: (2S)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-hydroxy-2-[(2R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxypentadec-4-ynyl]oxolan-2-yl]ethanone；(2S)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-hydroxy-2-[(2R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxypentadec-4-ynyl]oxolan-2-yl]ethanone
• CAS: 873440-23-4
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₆S
• 分子量: 565.815
• InChiKey: AWBIKZDOVVIMDB-AHQGZGFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-N-{(S)-2-hydroxy-2-[(2R,5S)-5-((S)-1-hydroxypentadec-4-ynyl)-tetrahydrofuran-2-yl]ethanoyl}-camphor-10,2-sultam 在 Pd-BaSO₄ 、 rhenium(VII) oxide 喹啉 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-1-((2R,5S)-5-((2S,5S)-5-((S)-1-hydroxyundecyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-tetrahydrofuran-2-yl)undec-10-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A metal–oxo mediated approach to the synthesis of 21,22-diepi-membrarollin

  摘要：

  描述了一种21,22-二表膜罗林（14）的合成方法，该方法采用了连续的金属-氧介导的氧化环化反应，以引入七个立体中心中的六个。

  DOI：

  10.1039/b512126d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-N-[(2E,6E)-henicosa-2,6-dien-10-ynoyl]-camphor-10,2-sultam 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以57%的产率得到(1R,2S)-N-{(S)-2-hydroxy-2-[(2R,5S)-5-((S)-1-hydroxypentadec-4-ynyl)-tetrahydrofuran-2-yl]ethanoyl}-camphor-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  A metal–oxo mediated approach to the synthesis of 21,22-diepi-membrarollin

  摘要：

  描述了一种21,22-二表膜罗林（14）的合成方法，该方法采用了连续的金属-氧介导的氧化环化反应，以引入七个立体中心中的六个。

  DOI：

  10.1039/b512126d

文献信息

• Oxidative Cyclization Reactions of Trienes and Dienynes: Total Synthesis of Membrarollin
  作者：Claire L. Morris、Yulai Hu、Geoff D. Head、Lynda J. Brown、William G. Whittingham、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/jo802012a

  日期：2009.2.6

  alkene geometry and methodology for the closure of the second ring. The threo-cis-threo-cis-erythro stereochemical arrangement is embodied within the bis-THF core units of a number of Annonaceous acetogenins including membrarollin, while trilobacin has a threo-cis-erythro-trans-threo configured core. As an application of the selective oxidative cyclization approach, a total synthesis of membrarollin was

  含有一个缺电子双键的三烯和二烯被显示在高锰酸根离子存在下进行区域和立体选择性氧化环化反应，得到2,5-双羟基烷基四氢呋喃（THF二醇）。产生的THF二醇保留了烯烃或炔烃的官能度，从而为金属氧介导的相邻THF环的引入提供了方便的处理方法，并且可以对相对和绝对立体化学进行总体控制。具有邻-顺-苏-反-赤型，苏-顺-苏-反-苏，苏-顺-苏-顺-赤，苏-顺-苏-顺-苏或苏-顺-苏式的相邻双-THF跨式关系是由烯烃的几何形状和方法用于第二环的闭合的适当的选择合成。所述苏-顺式-苏式-顺式-赤式立体化学布置了若干的双THF芯单元内体现的番荔枝内酯包括membrarollin，而trilobacin具有苏式-顺式-赤-反式-苏配置芯。作为选择性氧化环化方法的一种应用，从十二碳烯中以17个线性步骤完成了membrarollin的全合成。还以15个线性步骤合成了membrarollin的C21，C22双差向异构体，而无需使用羟基保护。
• A metal–oxo mediated approach to the synthesis of 21,22-diepi-membrarollin
  作者：Yulai Hu、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1039/b512126d

  日期：——

  A synthesis of 21,22-diepi-membrarollin (14) is described, which employed sequential metal–oxo mediated oxidative cyclisations to introduce six of the seven stereogenic centres.

  描述了一种21,22-二表膜罗林（14）的合成方法，该方法采用了连续的金属-氧介导的氧化环化反应，以引入七个立体中心中的六个。