5-溴-1H-吲哚-3-羧酸叔丁酯 | 1033265-51-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-1H-吲哚-3-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 5-bromoindole-3-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 5-bromo-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1033265-51-8
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: FXCLXRQHVKTSSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148℃
• 沸点：
  401.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 5-溴-1H-吲哚-3-羧酸叔丁酯 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bis(2-methyl-2-propanyl) 5-bromo-1H-indole-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一般式（I）的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂化物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式（I）的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓性疾病方面非常有用。

  公开号：

  US20150152112A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(5-bromo-2-nitrophenyl)propenoate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 邻菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以98%的产率得到5-溴-1H-吲哚-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成3-吲哚羧酸衍生物

  摘要：

  在 3 位具有酯官能团的吲哚是由 2-(2-硝基苯基) 丙烯酸衍生物通过钯催化的还原性 N-杂环化制备的，使用一氧化碳作为最终还原剂。通过 2-卤代-1-硝基苯与 2-(三丁基甲锡烷基)-2-丙烯酸乙酯的 Stille 偶联或通过硝基苯的替代亲核取代然后与醛进行 Knoevenagel 型缩合来制备起始材料。还使用相同类型的方法描述了合成 3-腈和 3-砜取代的吲哚的例子。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032208

文献信息

• [EN] PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET DE PYRIMIDINONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2013093484A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N- oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式(I)的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂合物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式(I)的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓栓塞疾病方面是有用的。
• Pyrimidinone and its derivatives inhibiting factor XIa
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10717738B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N-oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供通式(I)化合物、其盐类和N-氧化物，以及其溶解物和原药（其中特征如描述中所定义）。通式（I）化合物是因子 XIa 的抑制剂，因此可用于预防和/或治疗血栓栓塞性疾病。
• INDOLE AND DIHYDROINDOLE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1349833A1

  公开（公告）日：2003-10-08
• PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：ONO Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2794597A1

  公开（公告）日：2014-10-29
• US9732085B2
  申请人：——

  公开号：US9732085B2

  公开（公告）日：2017-08-15