Acetic acid (1R,2S,3R,4R,5S)-5-acetoxy-4-(2-chloro-acetylamino)-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-triisopropylsilanyloxy-cyclopentyl ester | 172909-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3R,4R,5S)-5-acetoxy-4-(2-chloro-acetylamino)-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-triisopropylsilanyloxy-cyclopentyl ester
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4S,5R)-5-acetyloxy-2-[(2-chloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopentyl] acetate
• CAS: 172909-53-4
• 化学式: C₂₁H₃₈ClNO₈Si
• 分子量: 496.073
• InChiKey: XVVIJFWXPYVVPN-XKRYSZRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3R,4R,5S)-5-acetoxy-4-(2-chloro-acetylamino)-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-triisopropylsilanyloxy-cyclopentyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 DL-(1,3/2,4,5)-5-amino-1-C-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Trehazolin: Optically Active Spirocycloheptadienes as Useful Precursors for the Synthesis of Amino Cyclopentitols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00152a026
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3aS,4R,5R,6R,6aS)-2'-(bromomethyl)-2-(trichloromethyl)-5-((triisopropylsilyl)oxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrospiro[cyclopenta[d]oxazole-4,1'-cyclopropan]-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 三乙基硼 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2S,3R,4R,5S)-5-acetoxy-4-(2-chloro-acetylamino)-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-triisopropylsilanyloxy-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Trehazolin: Optically Active Spirocycloheptadienes as Useful Precursors for the Synthesis of Amino Cyclopentitols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00152a026