[1R-(1α,2β,3α,4β,5α)]-N-[2,3,4,5-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-N'-[2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]thiourea | 172909-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1R-(1α,2β,3α,4β,5α)]-N-[2,3,4,5-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-N'-[2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]thiourea
• 英文别名: 1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-3-[(1R,2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]thiourea
• CAS: 172909-55-6
• 化学式: C₃₄H₄₂N₂O₁₀S
• 分子量: 670.781
• InChiKey: VHZYUMNHZHHSMK-IYKMOVFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R-(1α,2β,3α,4β,5α)]-N-[2,3,4,5-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-N'-[2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]thiourea 在 sodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3aR,4R,5S,6S,6aS)-4-(羟基甲基)-2-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氨基]-3a,5,6,6a-四氢环戊烯并[d][1,3]恶唑-4,5,6-三醇
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成Trehazolin。

  摘要：

  Trehazolin（2）是海藻糖酶的一种特异抑制剂，海藻糖酶可切割许多昆虫的储备碳水化合物。我们描述了模仿其假设的生物合成的Trehazolin（2）和Trehazolamine（5）的短而有效的合成。合成Trehazolamine（5）的起始分子是葡萄糖，在反应过程中从中保守了三个手性中心。在酮肟醚16的还原环化反应和肟醚18的还原反应中，立体选择性地形成了Trehazolamine（5）的其余两个手性中心。在从15开始的8个步骤中，trehazolamine（5）的总收率为22％。 （2）由海藻胺（5）遵循已知程序，可在3个步骤中达到63％。

  DOI：

  10.1021/jo980485y
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [1R-(1α,2β,3α,4β,5α)]-N-[2,3,4,5-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-N'-[2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Trehazolin: Optically Active Spirocycloheptadienes as Useful Precursors for the Synthesis of Amino Cyclopentitols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00152a026