(E)-(3R,4S,7S,9R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-ethyl-3,7,9-trimethyl-4-triethylsilanyloxy-pentadeca-12,14-dien-2-ol | 199009-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(3R,4S,7S,9R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-ethyl-3,7,9-trimethyl-4-triethylsilanyloxy-pentadeca-12,14-dien-2-ol
• 英文别名: (3R,4S,7S,9R,12E)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-ethyl-3,7,9-trimethyl-4-triethylsilyloxypentadeca-12,14-dien-2-ol
• CAS: 199009-06-8
• 化学式: C₃₂H₆₆O₃Si₂
• 分子量: 555.045
• InChiKey: YXCBQWOOSKBZFE-WKZJZYAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.14
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,4S,7S,9R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-ethyl-3,7,9-trimethyl-4-triethylsilanyloxy-pentadeca-12,14-dien-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-(3S,4S,7S,9R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-ethyl-3,7,9-trimethyl-4-triethylsilanyloxy-pentadeca-12,14-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of tautomycetin: Synthesis of two large subunits

  摘要：

  Two large subunits for synthesis of tautomycetin have been synthesized. Efficient construction of the dienone moiety has been achieved by regioselective hydrostannylation of an internal alkyne and subsequent Stille coupling. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10100-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpentanal 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 lithium 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-(3R,4S,7S,9R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-ethyl-3,7,9-trimethyl-4-triethylsilanyloxy-pentadeca-12,14-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of tautomycetin: Synthesis of two large subunits

  摘要：

  Two large subunits for synthesis of tautomycetin have been synthesized. Efficient construction of the dienone moiety has been achieved by regioselective hydrostannylation of an internal alkyne and subsequent Stille coupling. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10100-9

文献信息

• Synthetic study of tautomycetin: Synthesis of two large subunits
  作者：Hideaki Oikawa、Yasushi Yoneta、Tohru Ueno、Masato Oikawa、Tomomi Wakayama、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10100-9

  日期：1997.11

  Two large subunits for synthesis of tautomycetin have been synthesized. Efficient construction of the dienone moiety has been achieved by regioselective hydrostannylation of an internal alkyne and subsequent Stille coupling. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.