luffarin-I | 145398-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: luffarin-I
• 英文别名: 3-[(Z,1R)-6-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-1-hydroxy-4-(hydroxymethyl)hex-3-enyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 145398-63-6
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: QNKXTVCLBCSBNT-CLIBVECOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  15,16-dinor-labd-8-en-13-one 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 氧气 、 rose bengal 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 64.43h， 生成 luffarin-I
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity of Luffarin I

  摘要：

  从商业可获得的剑叶龙血素（sclareol）出发，完成了海绵丽瓜海绵（Luffariella geometrica）中分离得到的倍半萜内酯Luffarin I的首次全合成。该合成中的关键策略是对中间体酮的非对映选择性还原。Luffarin I对人类实体肿瘤细胞系显示出抗增殖活性，GI50值在12-17 μM范围内。

  DOI：

  10.3390/md13042407

文献信息

• Synthesis and Bioactivity of Luffarin I
  作者：Aitor Urosa、Isidro Marcos、David Díez、Anna Lithgow、Gabriela Plata、José Padrón、Pilar Basabe

  DOI：10.3390/md13042407

  日期：——

  The first synthesis of Luffarin I, sesterterpenolide isolated from sponge Luffariella geometrica, has been accomplished from commercially available sclareol. The key strategy involved in this synthesis is the diastereoselective reduction of an intermediate ketone. Luffarin I against human solid tumor cell lines showed antiproliferative activities (GI50) in the range 12–17 μM.

  从商业可获得的剑叶龙血素（sclareol）出发，完成了海绵丽瓜海绵（Luffariella geometrica）中分离得到的倍半萜内酯Luffarin I的首次全合成。该合成中的关键策略是对中间体酮的非对映选择性还原。Luffarin I对人类实体肿瘤细胞系显示出抗增殖活性，GI50值在12-17 μM范围内。