(8E,10E,14Z,16E,20Z)-(3S,4R,5S,7R,13R,18R)-15-Ethyl-4,18,22-trihydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-docosa-8,10,14,16,20-pentaen-6-one | 397851-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8E,10E,14Z,16E,20Z)-(3S,4R,5S,7R,13R,18R)-15-Ethyl-4,18,22-trihydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-docosa-8,10,14,16,20-pentaen-6-one
• 英文别名: (3S,4R,5S,7R,8E,10E,13R,14Z,16E,18R,20Z)-15-ethyl-4,18,22-trihydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyldocosa-8,10,14,16,20-pentaen-6-one
• CAS: 397851-96-6
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: RTNQOXXUGBSNRH-ZGXNTPOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E,10E,14Z,16E,20Z)-(3S,4R,5S,7R,13R,18R)-15-Ethyl-4,18,22-trihydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-docosa-8,10,14,16,20-pentaen-6-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 以66%的产率得到(R)-6-((1E,3Z,5R,7E,9E,11R,13S,14R,15S)-3-ethyl-14-hydroxy-5,9,11,13,15-pentamethyl-12-oxo-heptadeca-1,3,7,9-tetraenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  A total synthesis of the cytotoxic polyketide marine natural product callystatin A is described. The route features chiral allenylmetal additions to construct the polypropionate C15-22 segment and an sp(2)-sp(3) Suzuki coupling to join the C1-C11 and C12-C22 subunits.

  DOI：

  10.1021/jo016025d
• 作为产物：
  描述：

  (E,4R,5R,6R,7R,8S)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2,4,6,8-tetramethyl-2-decene-1,5-diol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四氢呋喃 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 58.67h， 生成 (8E,10E,14Z,16E,20Z)-(3S,4R,5S,7R,13R,18R)-15-Ethyl-4,18,22-trihydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-docosa-8,10,14,16,20-pentaen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  A total synthesis of the cytotoxic polyketide marine natural product callystatin A is described. The route features chiral allenylmetal additions to construct the polypropionate C15-22 segment and an sp(2)-sp(3) Suzuki coupling to join the C1-C11 and C12-C22 subunits.

  DOI：

  10.1021/jo016025d

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Callystatin A
  作者：James A. Marshall、Matthew P. Bourbeau

  DOI：10.1021/jo016025d

  日期：2002.5.1

  A total synthesis of the cytotoxic polyketide marine natural product callystatin A is described. The route features chiral allenylmetal additions to construct the polypropionate C15-22 segment and an sp(2)-sp(3) Suzuki coupling to join the C1-C11 and C12-C22 subunits.