2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl bromide | 67773-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: (2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-glucopyranosyl) bromide；2,3,4,6-Tetra-o-benzyl--d-glucopyranosyl bromide；(3R,4S,5R,6R)-2-bromo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 67773-43-7
• 化学式: C₃₄H₃₅BrO₅
• 分子量: 603.553
• InChiKey: WXYNLXPSTFTJJC-BKJHVTENSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 1-C-β-D-glucopyranosyl-1-phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and screening of bicyclic carbohydrate-based compounds: A novel type of antivirals

  摘要：

  A small library of bicyclic carbohydrate derivatives was synthesized and screened. A strong and selective activity against cytomegalovirus was found. Structure-activity relationship for this new type of antivirals is discussed. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.048
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-基2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖苷 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  通过远程活化羟基苯并三唑基糖苷产生核苷的糖苷化反应

  摘要：

  羟基苯并三唑因其增加的反应性而通常用于肽化学中，以减少外消旋作用。在本文中，鉴定出非常稳定的羟基苯并三唑基葡糖苷可以进行糖苷化。假设该反应通过Tf 2进行远程激活在HOBt的N3位点为O，接着是被糖基受体攻击的氧碳鎓离子的挤出。此外，两性离子苯并三唑基物质的平衡使离去基团失去竞争性，并产生已被重新转化为糖基供体的核沉子。该反应温和，高产率，快速并且适合于同时含有C2-醚和C2-酯的供体。再生供体糖苷化策略是有前途的，因为它使我们能够再生糖基供体以供进一步利用。通过成功合成HIV1-gp120复合物的支链五聚甘露聚糖核心，证明了该方法在寡糖合成中的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02027

文献信息

• Straightforward Synthesis of Novel 1-(2′-α-O-D-Glucopyranosyl ethyl) 2-Arylbenzimidazoles
  作者：Natarajan Arumugam、Aisyah Saad Abdul Rahim、Shafida Abd Hamid、Hasnah Osman

  DOI：10.3390/molecules17089887

  日期：——

  series of novel 1-(2'-α-O-D-glucopyranosyl ethyl) 2-arylbenzimidazoles has been prepared via one-pot glycosylation of ethyl-1-(2'-hydroxyethyl)-2-arylbenzimidazole-5-carboxylate derivatives. Synthesis of the 2-arylbenzimidazole aglycones from 4-fluoro-3-nitrobenzoic acid was accomplished in four high-yielding steps. The reduction and cyclocondensation steps for the aglycone synthesis proceeded efficiently

  通过1-(2'-羟乙基)-2-芳基苯并咪唑-5-羧酸酯衍生物的一锅糖基化制备了一系列新型1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基)2-芳基苯并咪唑。由 4-氟-3-硝基苯甲酸合成 2-芳基苯并咪唑苷元通过四个高产步骤完成。糖苷配基合成的还原和环缩合步骤在微波辐射下有效进行，在 2-3 分钟内以优异的产率提供合适的苯并咪唑。用过苯甲基化 1-羟基-吡喃葡萄糖对羟乙基苷元进行糖基化，用 Appel-Lee 试剂进行预处理，然后进行催化氢解，以简单的方法得到所需的 1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基) 2-芳基-苯并咪唑和直接的方式。
• Bismuth(<scp>iii</scp>) triflate as a novel and efficient activator for glycosyl halides
  作者：Hayley B. Steber、Yashapal Singh、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/d1ob00093d

  日期：——

  Presented herein is the discovery that bismuth(III) trifluoromethanesulfonate (Bi(OTf)3) is an effective catalyst for the activation of glycosyl bromides and glycosyl chlorides. The key objective for the development of this methodology is to employ only one promoter in the lowest possible amount and to avoid using any additive/co-catalyst/acid scavenger except molecular sieves. Bi(OTf)3 works well

  本文提出了三氟甲磺酸铋( III )(Bi(OTf) 3 )是用于活化糖基溴和糖基氯的有效催化剂的发现。开发该方法的关键目标是仅使用尽可能低量的一种促进剂，并避免使用除分子筛之外的任何添加剂/助催化剂/酸清除剂。 Bi(OTf) 3在促进差异保护的葡萄糖基、半乳糖基和甘露糖基卤化物与多种糖基受体的糖苷化方面效果良好。大多数反应在仅 35% 的绿色光稳定 Bi(OTf) 3催化剂存在下在 1 小时内完成。
• An easy access to halide ion-catalytic α-glycosylation using carbon tetrabromide and triphenylphosphine as multifunctional reagents
  作者：Yuko Shingu、Yoshihiro Nishida、Hirofumi Dohi、Kazukiyo Kobayashi

  DOI：10.1039/b303984f

  日期：——

  The reaction of a 2-O-benzyl-1-hydroxy sugar with CBr4 and Ph3P generates a glycosyl bromide in situ, which is coupled with an acceptor alcohol in the presence of N,N-tetramethylurea to afford an α-glycosyl product virtually quantitatively. In a proposed pathway, the reagent combination plays multiple roles such as the generation of a glycosyl donor, the activation of glycosylation, and the dehydration of the reaction system. These roles allow a simple α-glycosylation to be performed without special attention to dehydration. Various α-glycosyl (D-gluco-, D-galacto- and L-fuco-) products including glycosyl glycerols and cholesterols have been prepared with this method.

  2-O-苄基-1-羟基糖与CBr4和Ph3P反应生成一种即时的糖基溴化物，该溴化物在N,N-四甲基脲存在下与受体醇耦合，几乎定量地得到α-糖基产物。在提出的反应途径中，试剂组合扮演了多个角色，如糖基供体的生成、糖基化的活化以及反应体系的脱水作用。这些角色使得一个简单的α-糖基化反应得以进行，而无需特别关注脱水步骤。利用这种方法已经制备了多种α-糖基（D-葡萄糖、D-半乳糖和L-岩藻糖）产物，包括糖基甘油和胆固醇。
• Versatile Synthesis and Mechanism of Activation of <i>S</i>-Benzoxazolyl Glycosides
  作者：Medha N. Kamat、Nigam P. Rath、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo0711844

  日期：2007.8.31

  As a part of a program for developing new efficient procedures for stereoselective glycosylation, a range of S-benzoxazolyl (SBox) glycosides have been synthesized. The mechanistic aspects of the SBox moiety activation for glycosylation via a variety of conceptually different pathways in the presence of thiophilic, electrophilic, or metal-based promoters have been investigated.

  作为开发用于立体选择性糖基化的新有效方法的程序的一部分，已合成了一系列S-苯并恶唑基（SBox）糖苷。已经研究了在存在基于硫的，亲电子的或基于金属的启动子的情况下经由各种概念上不同的途径进行糖基化的SBox部分活化的机械方面。
• 3-β-d-ribofuranosylindoles (indole C-nucleosides)
  作者：Tatiana N. Sokolova、Irina V. Yartseva、Maria N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80749-1

  日期：1981.6

  Abstract The reaction of indole with a glycosyl halide containing a non-participating group at position 2 in the presence of silver oxide and molecular sieve in dry benzene yielded an O-substituted 3-glycosylindole (indole C-nucleoside). 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl- d -glucopyranosyl bromide and 6-nitroindole gave anomeric per-O-benzylated 3- d -glucopyranosyl-6-nitroindoles; from 2,3,5-tri-O-benzyl- d

  摘要在干燥的苯中存在氧化银和分子筛的情况下，吲哚与在位置2处具有非参与基团的糖基卤化物的反应生成了O-取代的3-糖基吲哚（吲哚C-核苷）。2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖基溴化物和6-硝基吲哚得到异端的全-O-苄基化的3-d-吡喃葡萄糖基-6-硝基吲哚；由2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃呋喃糖基溴化物和6-硝基吲哚得到异端的全-O-苄基化的6-硝基-3-d-核呋喃糖基吲哚。从2,3-O-异亚丙基-5-Op-硝基苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基溴化物开始，吲哚，5-溴吲哚，5-硝基吲哚或合成了6-硝基吲哚。用酸处理α端基异构体得到相应的β端基异构体。O脱保护后，获得了5-和6-硝基吲哚的3-β-d-呋喃核糖基衍生物。2,3-二-对甲苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基氯和6-硝基吲哚得到异头物1-（2-脱氧-d-赤藓基-五呋喃糖基）-6-硝基吲哚和3-（2-脱氧-d-赤藓基-戊呋喃糖基）-6-硝基吲哚。