methyl 2-acetamido-3-O-(3,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 496065-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-O-(3,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: beta-D-Tyvp-(1->3)-beta-D-GalpNAc-OMe；N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4-[(2S,3S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 496065-18-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₉
• 分子量: 365.381
• InChiKey: ZWJNARURCMXMTQ-JRXGZDSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-(3,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到methyl 2-amino-3-O-(3,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  修饰旋毛虫旋毛虫双糖表位的合成及其通过化学作图和饱和转移差NMR识别的比较

  摘要：

  针对寄生虫旋毛虫的细胞表面N-聚糖产生的大鼠单克隆抗体9D4保护大鼠免于进一步感染。末端二糖β-d-Tyvp（1→3）β-d-GalNAcp（2）代表抗原决定簇的免疫主要部分。通过使用单脱氧和单-O-甲基同类物进行的官能团修饰对抗体结合位点进行化学作图，确定了关键的极性接触和结合的二糖的形貌。我们在这里报告从饱和转移差异（STD）NMR实验推断出的抗原形貌与化学作图研究的比较。在化学作图期间，化合物2的几种同类物显示出实质上增强的结合。将这些官能团修饰配对以生成衍生物6和7并未显示出加成自由能的增加，而且STD NMR数据表明，结合模式的细微变化是可能的原因。报道了二糖2-7的改进的合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.10.012
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸酐 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 L-Selectride 、 胍 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3-O-(3,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  修饰旋毛虫旋毛虫双糖表位的合成及其通过化学作图和饱和转移差NMR识别的比较

  摘要：

  针对寄生虫旋毛虫的细胞表面N-聚糖产生的大鼠单克隆抗体9D4保护大鼠免于进一步感染。末端二糖β-d-Tyvp（1→3）β-d-GalNAcp（2）代表抗原决定簇的免疫主要部分。通过使用单脱氧和单-O-甲基同类物进行的官能团修饰对抗体结合位点进行化学作图，确定了关键的极性接触和结合的二糖的形貌。我们在这里报告从饱和转移差异（STD）NMR实验推断出的抗原形貌与化学作图研究的比较。在化学作图期间，化合物2的几种同类物显示出实质上增强的结合。将这些官能团修饰配对以生成衍生物6和7并未显示出加成自由能的增加，而且STD NMR数据表明，结合模式的细微变化是可能的原因。报道了二糖2-7的改进的合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.10.012

文献信息

• Synthesis of disaccharide congeners of the <i>Trichinella spiralis</i> glycan and binding site mapping of two monoclonal antibodies
  作者：Ping Zhang、Judith Appleton、Chang-Chun Ling、David R Bundle

  DOI：10.1139/v02-117

  日期：2002.8.1

  The tetrasaccharide epitope, β-D-Tyvp(1[Formula: see text]3)β-D-GalNAcp(1[Formula: see text]4)[α-L-Fucp(1[Formula: see text]3)]β-D-GlcNAcp (1) is the major constituent of the N-glycan expressed on the cell surface of the parasite Trichinella spiralis. Two monoclonal antibodies (Mabs 9D4 and 18H1) that protect rats against infection by T. spiralis bind the terminal disaccharide epitope β-D-Tyvp(1[Formula: see text]3)β-D-GalNAcp conjugated to BSA. The syntheses of disaccharide congeners containing mono-deoxy, mono-methyl, as well as modifications to replace the acetamido group are reported. These target disaccharides were assayed for binding to the protective MAbs. For each antibody different clusters of three hydroxyl groups, that include C-2 and C-4 of tyvelose and for 18H1, the GalNAc acetamido group, provide the key polar interactions with the antibody binding sites. Mapping of the sites by functional group replacement revealed a similar pattern of recognition for the dideoxyhexose by the two MAbs while each recognizes distinct surfaces of the GalNAc residue. Consequently although both antibodies bury the 4-OH of tyvelose, the principal contact surface occurs on opposite sides of the 3,6-dideoxyhexose.Key words: β-tyveloside, 3,6-dideoxy-D-arabino-hexose, Trichinella carbohydrate antigen, antibody mapping, Trichinella spiralis, N-glycans, molecular recognition of carbohydrates, antigen topology, functional group replacement.

  四糖基表位，β-D-Tyvp（1 [Formula：see text] 3）β-D-GalNAcp（1 [Formula：see text] 4）[α-L-Fucp（1 [Formula：see text] 3）]β-D-GlcNAcp（1）是寄生虫旋毛虫细胞表面表达的N-糖基的主要成分。两种单克隆抗体（Mabs 9D4和18H1）能保护大鼠免受旋毛虫感染，它们结合到与BSA结合的终端二糖基表位β-D-Tyvp（1 [Formula：see text] 3）β-D-GalNAcp。报道了含有单脱氧，单甲基以及替换乙酰胺基团的修饰的二糖类似物的合成。对这些靶向二糖的结合进行了保护MAbs的测定。对于每种抗体，包括tyvelose的C-2和C-4以及18H1的GalNAc乙酰胺基团的三个羟基团簇提供了与抗体结合位点的关键极性相互作用。通过功能团替换的映射表明，两种MAbs对于二脱氧己糖的识别模式相似，而每种MAbs都识别GalNAc残基的不同表面。因此，尽管两种抗体都掩埋了tyvelose的4-OH，但主要接触表面出现在3,6-二脱氧己糖的相反侧。 关键词：β-tyveloside，3,6-二脱氧-D-阿拉伯糖，旋毛虫糖原抗原，抗体映射，旋毛虫，N-糖基，碳水化合物的分子识别，抗原拓扑，功能团替换。
• Synthesis of modified Trichinella spiralis disaccharide epitopes and a comparison of their recognition by chemical mapping and saturation transfer difference NMR
  作者：Lina Cui、Chang-Chun Ling、Joanna Sadowska、David R. Bundle

  DOI：10.1016/j.carres.2013.10.012

  日期：2014.1

  A rat monoclonal antibody 9D4 raised against the cell surface N-glycan of the parasite Trichinella spirallis protects rats against further infection. The terminal disaccharide β-d-Tyvp(1→3)β-d-GalNAcp (2) represents the immunodominant portion of the antigenic determinant. Chemical mapping of the antibody binding site by functional group modification employing monodeoxy and mono-O-methyl congeners identified

  针对寄生虫旋毛虫的细胞表面N-聚糖产生的大鼠单克隆抗体9D4保护大鼠免于进一步感染。末端二糖β-d-Tyvp（1→3）β-d-GalNAcp（2）代表抗原决定簇的免疫主要部分。通过使用单脱氧和单-O-甲基同类物进行的官能团修饰对抗体结合位点进行化学作图，确定了关键的极性接触和结合的二糖的形貌。我们在这里报告从饱和转移差异（STD）NMR实验推断出的抗原形貌与化学作图研究的比较。在化学作图期间，化合物2的几种同类物显示出实质上增强的结合。将这些官能团修饰配对以生成衍生物6和7并未显示出加成自由能的增加，而且STD NMR数据表明，结合模式的细微变化是可能的原因。报道了二糖2-7的改进的合成。