(E)-(4S,5R,6R,7R)-5-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-2-en-1-ol | 131589-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(4S,5R,6R,7R)-5-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-2-en-1-ol
• CAS: 131589-40-7
• 化学式: C₂₅H₄₄O₃Si
• 分子量: 420.708
• InChiKey: VTLITWGJVMSPQY-GBNGDYDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5R,6R,7R)-5-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-2-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三丁基膦 、 dimethyl sulfide borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 lithium 、 乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.53h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S,8S,9S,10S,11R,12R,13R)-13-ethyl-6,9,11-trihydroxy-3,5-O-(isopropylidenedioxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyltredecanolide
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,4-dimethyl-1-O-tritylhex-5-ene-1,3-diol 在 咪唑 、 甲酸 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.58h， 生成 (E)-(4S,5R,6R,7R)-5-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026