(13E)-labda-8(17),13-diene-3,15-diol | 142793-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13E)-labda-8(17),13-diene-3,15-diol
• 英文别名: (2S,4aR,5S,8aR)-5-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
• CAS: 142793-54-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: VWLUMJKLKPQBCX-PJYRPRSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13E)-labda-8(17),13-diene-3,15-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 Labdandiol-(3,15)
  参考文献：
  名称：

  Strukturaufklärungeiner neuenditerpensäureAUS水杉MIT援助组织DER 13 C-NMR-spektroskopie

  摘要：

  除了通酸甲酯（1）以外，还从水杉红杉的秋天叶子中分离了迄今未知的3-乙酰氧基labda -8（20），13-二烯-15-oic酸（3）。它的结构已通过13 C NMR光谱法确定，并通过对两种降解产物以及α-Onocerine diacetate（13）和communate甲酯（1）的13 C NMR光谱进行了分析和分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80445-6
• 作为产物：
  描述：

  1-{[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]磺酰基}-4-甲基苯 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 水杨酸 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 41.83h， 生成 (13E)-labda-8(17),13-diene-3,15-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-9,10-syn- and (+)-9,10-anti-copalol via epoxy trienylsilane cyclizations.

  摘要：

  Total syntheses of (+)-9,10-syn-copalol (5), the pyrophosphate ester of which is a likely intermediate in the biosynthesis of 9,10-syn diterpenes, and its 9,10-anti isomer 39 are reported. Lithiation of (-)-(6R)-6,7-epoxygeranyl p-tolylsulfone (-)-19 or (+/-)-19 followed by alkylation with (E,Z)- and (E,E)-8-bromo-9-(trimethylsilyl)geranyl benzyl ethers (15a and 15b) and selective reductive cleavage of the toluenesulfonyl and benzyl groups afforded (2E,6E,10E,14R)- and (2E,6Z,10E,14R)-14,15-epoxy-19-(trimethylsilyl)geranylgeraniols ((-)-24a and (+/-)-26a). Lewis acid treatment of the benzoate and/or acetates of (-)-24a and (+/-)-26a effected efficient but almost stereorandom bicyclizations to 9,10-syn- and 9,10-anti-labda-8(17),13(E)-diene-3-beta,15-diol esters (27a,b and 28a,b) which were converted to (+)-9,10-syn- and (+)-9,10-anti-copalol.

  DOI：

  10.1021/jo00043a014

文献信息

• Labdane diterpenes from an acacia species
  作者：Peter G. Forster、Emilio L. Ghisalberti、Phillip R. Jefferies

  DOI：10.1016/0031-9422(85)80042-x

  日期：1985.11
• Total synthesis of (+)-9,10-syn- and (+)-9,10-anti-copalol via epoxy trienylsilane cyclizations.
  作者：Nathan K. N. Yee、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo00043a014

  日期：1992.8

  Total syntheses of (+)-9,10-syn-copalol (5), the pyrophosphate ester of which is a likely intermediate in the biosynthesis of 9,10-syn diterpenes, and its 9,10-anti isomer 39 are reported. Lithiation of (-)-(6R)-6,7-epoxygeranyl p-tolylsulfone (-)-19 or (+/-)-19 followed by alkylation with (E,Z)- and (E,E)-8-bromo-9-(trimethylsilyl)geranyl benzyl ethers (15a and 15b) and selective reductive cleavage of the toluenesulfonyl and benzyl groups afforded (2E,6E,10E,14R)- and (2E,6Z,10E,14R)-14,15-epoxy-19-(trimethylsilyl)geranylgeraniols ((-)-24a and (+/-)-26a). Lewis acid treatment of the benzoate and/or acetates of (-)-24a and (+/-)-26a effected efficient but almost stereorandom bicyclizations to 9,10-syn- and 9,10-anti-labda-8(17),13(E)-diene-3-beta,15-diol esters (27a,b and 28a,b) which were converted to (+)-9,10-syn- and (+)-9,10-anti-copalol.
• Strukturaufklärung einer neuen diterpensäure aus metasequoia glyptostroboides mit hilfe der 13C-NMR-spektroskopie
  作者：S. Braun、H. Breitenbach

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80445-6

  日期：1977.1

  In addition to methyl communate (1) the hitherto unknown 3-acetoxylabda-8(20), 13-diene-15-oic acid (3) has been isolated from the autumnal leaves of metasequoia glyptostroboides. Its structure has been determined by 13C NMR spectroscopy, aided by the analysis and assignment of the 13C NMR spectra of two degradation products as well as of α-onocerine diacetate (13) and of methyl communate (1).

  除了通酸甲酯（1）以外，还从水杉红杉的秋天叶子中分离了迄今未知的3-乙酰氧基labda -8（20），13-二烯-15-oic酸（3）。它的结构已通过13 C NMR光谱法确定，并通过对两种降解产物以及α-Onocerine diacetate（13）和communate甲酯（1）的13 C NMR光谱进行了分析和分配。