3β-hydroxyanticopalic acid | 86363-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxyanticopalic acid
• 英文别名: alepterolic acid；(E)-5-[(1S,4aR,6S,8aR)-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enoic acid
• CAS: 86363-30-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: LNWOKEZJIRLIDO-ZJGHDVHGSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  454.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxyanticopalic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (13E)-labda-8(17),13-diene-3,15-diol
  参考文献：
  名称：

  Strukturaufklärungeiner neuenditerpensäureAUS水杉MIT援助组织DER 13 C-NMR-spektroskopie

  摘要：

  除了通酸甲酯（1）以外，还从水杉红杉的秋天叶子中分离了迄今未知的3-乙酰氧基labda -8（20），13-二烯-15-oic酸（3）。它的结构已通过13 C NMR光谱法确定，并通过对两种降解产物以及α-Onocerine diacetate（13）和communate甲酯（1）的13 C NMR光谱进行了分析和分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80445-6
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxyanticopalic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3β-hydroxyanticopalic acid
  参考文献：
  名称：

  Strukturaufklärungeiner neuenditerpensäureAUS水杉MIT援助组织DER 13 C-NMR-spektroskopie

  摘要：

  除了通酸甲酯（1）以外，还从水杉红杉的秋天叶子中分离了迄今未知的3-乙酰氧基labda -8（20），13-二烯-15-oic酸（3）。它的结构已通过13 C NMR光谱法确定，并通过对两种降解产物以及α-Onocerine diacetate（13）和communate甲酯（1）的13 C NMR光谱进行了分析和分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80445-6

文献信息

• Identification of an Alepterolic Acid Derivative as a Potent Anti‐Breast‐Cancer Agent via Inhibition of the Akt/p70^S6K Signaling Pathway
  作者：Nina Wang、Lei Zhang、Junjie Yu、Kaili Chang、Minghui Fan、Zi Liu、Liang Ma、Jianguo Cao、Guozheng Huang

  DOI：10.1002/cbdv.202301248

  日期：——

  acid is a diterpene occurring in the fern Aleuritopteris argentea with potential biological activity that warrants further structural modification. In the present work, sixteen alepterolic acid derivatives were synthesized and evaluated for their anticancer activities. Among them, N-[m-(trifluoromethoxy)phenyl] alepterolamide displayed comparable activity (IC50=4.20±0.21 μM) in MCF-7 cells. Moreover

  Alepterolic Acid 是一种存在于蕨类植物Aleuritopteris argentea中的二萜，具有潜在的生物活性，值得进一步的结构修饰。在目前的工作中，合成了十六种阿帕特罗酸衍生物并评估了它们的抗癌活性。其中， N- [间-(三氟甲氧基)苯基]阿普特罗酰胺在MCF-7细胞中显示出相当的活性(IC 50 =4.20±0.21μM)。此外，机制研究表明该化合物能够显着降低 MCF-7 细胞的细胞增殖和活力。用N- [间-(三氟甲氧基)苯基]阿普特罗酰胺治疗后，在MCF-中观察到裂解的caspase-9、裂解的caspase-3、裂解的聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)和Bax/Bcl2比率显着增加。 7 细胞，导致 caspase 依赖性凋亡途径。进一步的研究表明，该化合物通过调节 Akt/p70 S6K信号通路促进细胞凋亡并抑制 MCF-7 细胞的迁移。所有这些结果都揭示了N-
• Labdane acids and other components of the needles ofPinus pumila
  作者：V. A. Raldugin、L. I. Demenkova、V. A. Pentegova

  DOI：10.1007/bf00714911

  日期：——
• ZINKEL, DUANE F.;MAGEE, THOMAS V., PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 3, 769-774
  作者：ZINKEL, DUANE F.、MAGEE, THOMAS V.

  DOI：——

  日期：——
• Strukturaufklärung einer neuen diterpensäure aus metasequoia glyptostroboides mit hilfe der 13C-NMR-spektroskopie
  作者：S. Braun、H. Breitenbach

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80445-6

  日期：1977.1

  In addition to methyl communate (1) the hitherto unknown 3-acetoxylabda-8(20), 13-diene-15-oic acid (3) has been isolated from the autumnal leaves of metasequoia glyptostroboides. Its structure has been determined by 13C NMR spectroscopy, aided by the analysis and assignment of the 13C NMR spectra of two degradation products as well as of α-onocerine diacetate (13) and of methyl communate (1).

  除了通酸甲酯（1）以外，还从水杉红杉的秋天叶子中分离了迄今未知的3-乙酰氧基labda -8（20），13-二烯-15-oic酸（3）。它的结构已通过13 C NMR光谱法确定，并通过对两种降解产物以及α-Onocerine diacetate（13）和communate甲酯（1）的13 C NMR光谱进行了分析和分配。