methyl (αR,2R,5S,6R)-6-<(E)-1-ethyl-2-formylvinyl>tetrahydro-α,5-dimethyl-2H-pyran-2-acetate | 76566-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl (αR,2R,5S,6R)-6-<(E)-1-ethyl-2-formylvinyl>tetrahydro-α,5-dimethyl-2H-pyran-2-acetate
• 英文别名: methyl α(R),5(S)-dimethyl-6(R)-(1-ethyl-1(E)-propenalyl)tetrahydropyran-2(R)-acetate；methyl (R)-2-{(2R,5S,6R)-5-methyl-6-[(E)-1-oxopent-2-en-3-yl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}propanoate；methyl (2R)-2-[(2R,5S,6R)-5-methyl-6-[(E)-1-oxopent-2-en-3-yl]oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 76566-87-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: ULWPBESQCZCYPD-IWIFTAHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (αR,2R,5S,6R)-6-<(E)-1-ethyl-2-formylvinyl>tetrahydro-α,5-dimethyl-2H-pyran-2-acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 茚达霉素
  参考文献：
  名称：

  结构独特的离子载体抗生素X–14547 A的全合成

  摘要：

  使用会聚的合成策略，可以完成光学活性形式的新型离子载体抗生素X–14547 A的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39830000630
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-((2R,3R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-butyryl)-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 Jones reagent 、 锂硼氢 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl (αR,2R,5S,6R)-6-<(E)-1-ethyl-2-formylvinyl>tetrahydro-α,5-dimethyl-2H-pyran-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  茚达霉素及其相关天然产物的α-烷基化2,5,6-三取代吡喃的一般不对称合成策略

  摘要：

  从2-（苄氧基）乙醛开始，实现了收敛的不对称合成含四烯天然产物茚达霉素的C1-C10片段的通用合成策略，该方法可以使用非常便宜的顺式-1,4-丁烯二醇制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000156

文献信息

• Ionophore antibiotic X-14547A. Degradation studies and stereoselective construction of the "right wing" (C11-C25 fragment) by an intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、Ronald L. Magolda

  DOI：10.1021/jo00320a059

  日期：1981.3
• Total synthesis of the ionophore antibiotic X-14547A (Indanomycin)
  作者：Martin P. Edwards、Steven V. Ley、Simon G. Lister、Brian D. Palmer、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo00193a014

  日期：1984.9
• Synthesis of antibiotic X-14547A
  作者：William R. Roush、Steven M. Peseckis、Alan E. Walts

  DOI：10.1021/jo00192a052

  日期：1984.9
• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A
  作者：K. C. Nicolaou、D. P. Papahatjis、D. A. Claremon、R. L. Magolda、R. E. Dolle

  DOI：10.1021/jo00209a017

  日期：1985.5
• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A. 2. Coupling of the tetrahydropyran and tetrahydroindan systems and construction of the butadienyl and ketopyrrole moieties
  作者：K. C. Nicolaou、D. A. Claremon、D. P. Papahatjis、R. L. Magolda

  DOI：10.1021/ja00413a037

  日期：1981.11