methyl α(R),5(S)-dimethyl-6(R)-formyltetrahydropyran-2(R)-acetate | 88204-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl α(R),5(S)-dimethyl-6(R)-formyltetrahydropyran-2(R)-acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R,5S,6R)-6-formyl-5-methyloxan-2-yl]propanoate
• CAS: 88204-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: HUWKQPIGNRNIAI-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α(R),5(S)-dimethyl-6(R)-formyltetrahydropyran-2(R)-acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 铬酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.92h， 生成 茚达霉素
  参考文献：
  名称：

  结构独特的离子载体抗生素X–14547 A的全合成

  摘要：

  使用会聚的合成策略，可以完成光学活性形式的新型离子载体抗生素X–14547 A的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39830000630
• 作为产物：
  描述：

  茚达霉素 在 二甲基硫 、 dimethyl sulfide borane 、 臭氧 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 methyl α(R),5(S)-dimethyl-6(R)-formyltetrahydropyran-2(R)-acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the ionophore antibiotic X-14547A (Indanomycin)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a014

文献信息

• Total synthesis of the structurally unique ionophore antibiotic X–14547 A
  作者：Martin P. Edwards、Steven V. Ley、Simon G. Lister、Brian D. Palmer

  DOI：10.1039/c39830000630

  日期：——

  Using a convergent synthetic strategy a total synthesis of the novel ionophore antibiotic X–14547 A in its optically active form has been accomplished.

  使用会聚的合成策略，可以完成光学活性形式的新型离子载体抗生素X–14547 A的全合成。
• Total synthesis of the ionophore antibiotic X-14547A (Indanomycin)
  作者：Martin P. Edwards、Steven V. Ley、Simon G. Lister、Brian D. Palmer、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo00193a014

  日期：1984.9