(R)-4-Benzyl-3-((2R,3R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-butyryl)-oxazolidin-2-one | 221082-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-Benzyl-3-((2R,3R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-butyryl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-benzyl-3-[(2R,3R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]oxazolidin-2-one
• CAS: 221082-63-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: KJEYPEJRKIHRRM-AHRSYUTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-((2R,3R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-butyryl)-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4R)-4-[(2S)-4,4-dibromobut-3-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Antitumor Compound (−)-Kazusamycin A and Absolute Structure Determination

  摘要：

  The first total synthesis of kazusamycin A, a potent antitumor compound from an actinomycete, has been achieved, and its absolute structure was determined. Paterson's stereoselective aldol reaction was successfully applied to construct the contiguous chiral centers by using an originally designed optically active 2-acyl-1,3-propanediol derivative.

  DOI：

  10.1021/ol049219z
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,4-二苄氧基-2-丁烯 在 dibutylboron triflate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (R)-4-Benzyl-3-((2R,3R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-butyryl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  茚达霉素及其相关天然产物的α-烷基化2,5,6-三取代吡喃的一般不对称合成策略

  摘要：

  从2-（苄氧基）乙醛开始，实现了收敛的不对称合成含四烯天然产物茚达霉素的C1-C10片段的通用合成策略，该方法可以使用非常便宜的顺式-1,4-丁烯二醇制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000156