methyl (αR,2R,5S,6R)-tetrahydro-α,5-dimethyl-6-(1-oxopropyl)-2H-pyran-2-acetate | 76566-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl (αR,2R,5S,6R)-tetrahydro-α,5-dimethyl-6-(1-oxopropyl)-2H-pyran-2-acetate
• 英文别名: methyl α(R),5(S)-dimethyl-6(R)-(1-oxopropyl)-tetrahydrpyran-2(R)-acetate；methyl (αR,2R,5S,6R)-tetrahydro-α,5-dimethyl-6-propionyl-2H-pyran-2-acetate；methyl (R)-2-[(2R,5S,6R)-5-methyl-6-propionyltetrahydro-2Hpyran-2 yl]propanoate；methyl (2R)-2-[(2R,5S,6R)-5-methyl-6-propanoyloxan-2-yl]propanoate
• CAS: 76566-84-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: RFXOGSVDQLRRCC-LUTQBAROSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (αR,2R,5S,6R)-tetrahydro-α,5-dimethyl-6-(1-oxopropyl)-2H-pyran-2-acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 茚达霉素
  参考文献：
  名称：

  结构独特的离子载体抗生素X–14547 A的全合成

  摘要：

  使用会聚的合成策略，可以完成光学活性形式的新型离子载体抗生素X–14547 A的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39830000630
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol 在 CrO₃*pyridinium hydrochloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 dimsylsodium 、 sodium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl (αR,2R,5S,6R)-tetrahydro-α,5-dimethyl-6-(1-oxopropyl)-2H-pyran-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A. 1. Enantioselective synthesis of the tetrahydropyran and tetrahydroindan building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00413a036

文献信息

• An enolate claisen route to c-pyranosides
  作者：Steven D. Burke、David M. Armistead、Frank J. Schoenen、John M. Fevig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90568-x

  日期：1986.1

  A new method for the stereoselective synthesis of dihydropyrans of various substitution patterns is described, involving the Ireland ester enolate Claisen rearrangements of 6-alkenyl-1,4-dioxan-2-ones. The method has been applied to an enantioselective synthesis of the “left-wing” tetrahydropyran portion 2 of the ionophore antibiotic indanomycin (1). The synthetic sequence employed for the production

  描述了一种立体选择性合成各种取代方式的二氢吡喃的新方法，该方法涉及6-链烯基-1,4-二恶烷-2-酮的爱尔兰酯烯酸酯克莱森重排。该方法已应用于对映体抗生素吲哚诺霉素（1）的“左翼”四氢吡喃部分2的对映选择性合成。用于生产2的合成序列从烯丙醇26以12步进行了大于29％的总产率，因此强调了所描述的杂环合成的实用性。
• General Asymmetric Synthetic Strategy for the α-Alkylated 2,5,6-Trisubstituted Pyran of Indanomycin and Related Natural Products
  作者：Ravishetty Padma、Beduru Srinivas、Jhillu S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.202000156

  日期：2020.4.7

  A general synthetic strategy for convergent asymmetric synthesis of the C1–C10 fragment of tetraene‐containing natural product indanomycin was achieved starting from 2‐(benzyloxy)acetaldehyde, which was readily prepared using the very inexpensive material cis‐1,4‐butene‐diol.

  从2-（苄氧基）乙醛开始，实现了收敛的不对称合成含四烯天然产物茚达霉素的C1-C10片段的通用合成策略，该方法可以使用非常便宜的顺式-1,4-丁烯二醇制备。
• Ionophore synthesis. An enantioselective route to the left-wing of indanomycin (X- 14547A).
  作者：Steven D. Burke、David M. Armistead、John M. Fevig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98423-5

  日期：1985.1

  An enantioselective synthesis of the tetrahydropyran “left-wing” ofthe ionophore X-14547A is described, wherein stereoselective 1,2-carbonyl additions and an oxapyronone-to-dihydropyran enolate Claisen rearrangement are key stereocontrol elements.

  描述了离子载体X-14547A的四氢吡喃“左翼”的对映选择性合成，其中立体选择性的1,2-羰基加成和氧杂吡喃酮对二氢吡喃的烯醇化Claisen重排是关键的立体控制元件。
• Ionophore antibiotic X-14547A. Degradation studies and stereoselective construction of the "right wing" (C11-C25 fragment) by an intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、Ronald L. Magolda

  DOI：10.1021/jo00320a059

  日期：1981.3
• Total synthesis of the ionophore antibiotic X-14547A (Indanomycin)
  作者：Martin P. Edwards、Steven V. Ley、Simon G. Lister、Brian D. Palmer、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo00193a014

  日期：1984.9