Indanomycin methyl ester | 76567-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Indanomycin methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R,5S,6R)-6-[(3E,5E)-6-[(1S,3aR,4S,5S,7aS)-1-ethyl-4-(1H-pyrrole-2-carbonyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]hexa-3,5-dien-3-yl]-5-methyloxan-2-yl]propanoate
• CAS: 76567-01-6
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₄
• 分子量: 507.714
• InChiKey: QSHXKVATBBPKKV-QAOPQHSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Indanomycin methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到茚达霉素
  参考文献：
  名称：

  结构独特的离子载体抗生素X–14547 A的全合成

  摘要：

  使用会聚的合成策略，可以完成光学活性形式的新型离子载体抗生素X–14547 A的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39830000630
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydrogen sulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 二苯基二硒醚 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 甲基氯化镁 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 162.42h， 生成 Indanomycin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a017

文献信息

• Ionophore antibiotic X-14547A. Degradation studies and stereoselective construction of the "right wing" (C11-C25 fragment) by an intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、Ronald L. Magolda

  DOI：10.1021/jo00320a059

  日期：1981.3
• Synthesis of antibiotic X-14547A
  作者：William R. Roush、Steven M. Peseckis、Alan E. Walts

  DOI：10.1021/jo00192a052

  日期：1984.9
• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A. 2. Coupling of the tetrahydropyran and tetrahydroindan systems and construction of the butadienyl and ketopyrrole moieties
  作者：K. C. Nicolaou、D. A. Claremon、D. P. Papahatjis、R. L. Magolda

  DOI：10.1021/ja00413a037

  日期：1981.11
• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547 A (indanomycin)
  作者：Steven D. Burke、Anthony D. Piscopio、Michael E. Kort、Mark A. Matulenko、Marshall H. Parker、David M. Armistead、K. Shankaran

  DOI：10.1021/jo00081a010

  日期：1994.1

  A convergent, enantioselective total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A (indanomycin, 1) is described. The dioxanone-to-dihydropyran variant of the lactonic Ireland-Claisen rearrangement establishes the hydropyran nucleus of the ''left wing'' fragment 2. Elaboration to the target synthon utilizes a new methodology for the preparation of stereodefined vinylsilanes (24 --> 25 --> 26) via net S(N)2' coupling of [alpha-(mesyloxy)allyl]silanes with Grignard reagents catalyzed by CuCN. Salient features in the construction of the ''right wing'' subunit 3 include a modification of the Noyori three-component coupling procedure (32 --> 33) and the application,of a retro hetero Diels-Alder/intramolecular Diels-Alder (''mock Claisen'') process (5 --> 39), Palladium-mediated cross Coupling of ''left wing'' and ''right wing'' synthons using Stille's method tolerates a free carboxylic acid and an unprotected acyl pyrrole, affording indanomycin directly in its natural absolute configuration.
• Edwards, Martin P.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1761 - 1763
  作者：Edwards, Martin P.、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——