(R)-4,4,4-trifluoro-3-<(methoxymethyl)oxy>-2-methyl-3-trifluoromethylbutan-1-ol | 156078-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4,4,4-trifluoro-3-<(methoxymethyl)oxy>-2-methyl-3-trifluoromethylbutan-1-ol
• 英文别名: (R)-4,4,4-trifluoro-3-methoxymethoxy-2-methyl-3-(trifluoromethyl)butan-1-ol；(2R)-4,4,4-trifluoro-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-3-(trifluoromethyl)butan-1-ol
• CAS: 156078-71-6
• 化学式: C₈H₁₂F₆O₃
• 分子量: 270.172
• InChiKey: WEYAJTWMZLLLEW-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4,4-trifluoro-3-<(methoxymethyl)oxy>-2-methyl-3-trifluoromethylbutan-1-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 甲基锂 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 <1R-(1α,3aβ,4α,7aα)>-octahydro-7a-methyl-1-<(1R,2E,4R)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-1,4-dimethyl-5-trifluoromethyl-2-hexenyl>-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Biological Activity of 24-Epi-26,26,26,27,27,27-hexafluoro-l.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D2.

  摘要：

  以(R)-4-异丙基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮为起始原料，高效合成了一种新的氟化维生素 D2 类似物，即 24-表-26、26、26、27、27-六氟-1α，25-二羟基维生素 D2。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1897
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,4R)-4-isopropyl-3-(4',4',4'-trifluoro-3'-hydroxy-2'-methyl-3'-trifluoromethylbutyryl)-2-oxazolidinone 在 咪唑 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 (R)-4,4,4-trifluoro-3-<(methoxymethyl)oxy>-2-methyl-3-trifluoromethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Biological Activity of 24-Epi-26,26,26,27,27,27-hexafluoro-l.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D2.

  摘要：

  以(R)-4-异丙基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮为起始原料，高效合成了一种新的氟化维生素 D2 类似物，即 24-表-26、26、26、27、27-六氟-1α，25-二羟基维生素 D2。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1897

文献信息

• Reversal of Stereoselectivity in the Aldol Reaction of Boron Enolate Derived from Oppolzer’s Sultam with α,α-Difluoro and α,α,α-Trifluoro Carbonyl Compounds
  作者：Katsuhiko Iseki、Satoshi Oishi、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1994.1135

  日期：1994.6

  causes the complete reversal of stereochemistry in the aldol reaction of boron enolate derived from Oppolzer’s sultam in the absence of Lewis acids such as TiCl4. Trifluoroacetaldehyde and 2,2-difluoro-5-phenyl-1-pentanal cause partial reversal, giving a mixture of syn- and anti-aldols. This finding was extended to reactions of the boron enolate with phenylglyoxal and ethyl glyoxylate.

  在不存在路易斯酸（如 TiCl4）的情况下，六氟丙酮导致源自 Oppolzer 磺胺在内的烯醇硼醇醇反应中立体化学的完全逆转。三氟乙醛和 2,2-difluoro-5-phenyl-1-pentanal 引起部分逆转，产生合成和抗醛醇的混合物。这一发现扩展到硼烯醇化物与苯乙二醛和乙醛酸乙酯的反应。
• Diastereo-Face Selectivity in the Aldol Reaction of Boryl Enolate Derived from Oppolzer's Sultam.
  作者：Katsuhiko ISEKI、Satoshi OISHI、Yoshiro KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.44.2003

  日期：——

  In the Oppolzer aldol reaction, aldehyde reacts exclusively on the Si face (C(α)-Si attack) of the double bond of the boryl enolate 2 derived from (1S, 2R)-N-propionylbornane-10, 2-sultam (1), providing only 3a stereoselectively. Hexafluoroacetone (4) caused complete reversal of the diastereo-face selectivity, reacting exclusively on the Re face (C(α)-Re attack) of 2 to give only 5. Trifluoroacetaldehyde (8) and 2, 2-difluoro-5-phenylpentanal (9) caused partial reversal of the diastereo-face selectivity, giving significant amounts of unexpected and unusual syn- (12c, 13c) and anti- (12d, 13d) aldols along with the normal syn-aldol (12a, 13a). This finding was applied to the reactions of the boryl enolate with phenylglyoxal (10) and ethyl glyoxylate (11).

  在 Oppolzer 羟醛反应中，醛仅在衍生自 (1S, 2R)-N-丙酰基冰片烷-10, 2-磺内酰胺 (1S, 2R)-N-丙酰基冰片烷-10, 2-磺内酰胺 (1 ），仅立体选择性地提供 3a。六氟丙酮 (4) 导致非对映面选择性完全逆转，仅在 2 的 Re 面（C(α)-Re 攻击）上反应，仅生成 5。 三氟乙醛 (8) 和 2, 2-二氟-5-苯基戊醛(9)引起非对映面选择性的部分逆转，产生大量意想不到的和不寻常的顺式(12c，13c)和反式(12d，13d)羟醛以及正常的顺式羟醛(12a，13a)。这一发现应用于硼基烯醇化物与苯基乙二醛 (10) 和乙醛酸乙酯 (11) 的反应。
• Preparation and Biological Activity of 24-Epi-26,26,26,27,27,27-hexafluoro-l.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D2.
  作者：Katsuhiko ISEKI、Satoshi OISHI、Hiromi NAMBA、Takeo TAGUCHI、Yoshiro KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.43.1897

  日期：——

  A new fluorinated analog of vitamin D2, 24-epi-26, 26, 26, 27, 27, 27-hexafluoro-1α, 25-dihydroxyvitamin D2, was efficiently synthesized starting from (R)-4-isopropyl-3-propionyl-2-oxazolidinone with high stereochemical control.In all four physiological test systems, the fluorinated vitamin D2 analog was found to be slightly less active than 1α, 25-dihydroxyvitamin D3.

  以(R)-4-异丙基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮为起始原料，高效合成了一种新的氟化维生素 D2 类似物，即 24-表-26、26、26、27、27-六氟-1α，25-二羟基维生素 D2。