5-(hydroxymethyl)-3-(4-methylbenzyl)oxazolidin-2-one | 1612881-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-3-(4-methylbenzyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-3-(4-methylbenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one；5-(Hydroxymethyl)-3-(4-methylbenzyl)oxazolidin-2-one；5-(hydroxymethyl)-3-[(4-methylphenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1612881-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: MZXPWOWQTVCTRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)-3-(4-methylbenzyl)oxazolidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-((4-benzhydrylpiperazin-1-yl)methyl)-3-(4-methylbenzyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现基于恶唑烷酮的杂环作为亚型选择性 sigma-2 配体

  摘要：

  sigma-2 (σ 2 ) 受体，也称为跨膜蛋白 97（TMEM97 和 MAC30（脑膜瘤相关蛋白））与许多疾病状态有关，例如精神分裂症、癌症、阿尔茨海默病、外伤脑损伤和神经性疼痛。作为识别新型 σ 2配体的一部分或我们正在进行的努力，我们已经识别了一系列新型功能化的 oxazolidin-2-one sigma-2 配体 ( 4 )。我们的先导化合物 ( 4h ) 证明高亲和力 ( K i  = 36 nM) 和优异的 σ 1 /σ 2选择性（79 倍）。通过精神活性药物筛选计划 (PDSP) 评估其对关键 CNS 靶点的亲和力也表明对 σ 2的选择性高于其他受体。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02848-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄胺 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-(hydroxymethyl)-3-(4-methylbenzyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  常压固定二氧化碳可切换合成环状氨基甲酸酯

  摘要：

  开发了使用大气压二氧化碳作为 C1 源的五元和六元环状氨基甲酸酯的碱基促进可切换合成。产品的化学选择性可以通过改变碱和溶剂来简单地控制。该反应在温和条件下有效进行，得到有价值的环状氨基甲酸酯。实验结果和 DFT 研究揭示了反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1cc02493k

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED OXAZOLIDIN-2-ONES 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 2B ACTIVITY MODULATORS<br/>[FR] OXAZOLIDIN-2-ONES DISUBSTITUÉES, MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR 2B DE 5-HYDROXYTRYPTAMINE
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2014085413A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise disubstituted oxazolidin-2-ones derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 2b activity.

  本发明的药物组合物包括二取代氧唑啉-2-酮衍生物，具有疾病修饰作用，用于治疗与5-羟色胺受体2b活性失调相关的疾病。
• DISUBSTITUTED OXAZOLIDIN-2-ONES 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 2B ACTIVITY MODULATORS
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US20150291539A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise disubstituted oxazolidin-2-ones derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 2b activity.

  本发明的制药组合物包括二取代噁唑烷-2-酮衍生物，具有改变疾病作用，用于治疗与5-羟色胺受体2b活性失调相关的疾病。
• US9464062B2
  申请人：——

  公开号：US9464062B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• Discovery of oxazolidinone-based heterocycles as subtype selective sigma-2 ligands
  作者：Benjamin E. Blass、Richie Rashmin Bhandare、Daniel J. Canney

  DOI：10.1007/s00044-022-02848-4

  日期：2022.3

  The sigma-2 (σ2) receptor, also known as the Transmembrane Protein 97 (TMEM97, and MAC30 (Meningioma-associated protein), has been linked to a number of conditions are disease states such as schizophrenia, cancer, Alzheimer’s disease, traumatic brain injury, and neuropathic pain. As part or our on-going effort identify novel σ2 ligands, we have identified a series of novel, functionalized oxazolidin-2-one

  sigma-2 (σ 2 ) 受体，也称为跨膜蛋白 97（TMEM97 和 MAC30（脑膜瘤相关蛋白））与许多疾病状态有关，例如精神分裂症、癌症、阿尔茨海默病、外伤脑损伤和神经性疼痛。作为识别新型 σ 2配体的一部分或我们正在进行的努力，我们已经识别了一系列新型功能化的 oxazolidin-2-one sigma-2 配体 ( 4 )。我们的先导化合物 ( 4h ) 证明高亲和力 ( K i  = 36 nM) 和优异的 σ 1 /σ 2选择性（79 倍）。通过精神活性药物筛选计划 (PDSP) 评估其对关键 CNS 靶点的亲和力也表明对 σ 2的选择性高于其他受体。
• Switchable synthesis of cyclic carbamates by carbon dioxide fixation at atmospheric pressure
  作者：Yasunori Toda、Minoru Shishido、Tatsuya Aoki、Kimiya Sukegawa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/d1cc02493k

  日期：——

  base-promoted switchable synthesis of five- and six-membered cyclic carbamates using atmospheric pressure carbon dioxide as the C1 source was developed. The chemoselectivity of products was simply controlled by changing bases and solvents. The reaction proceeds effectively under mild conditions, affording valuable cyclic carbamates. Experimental results and DFT studies revealed the reaction mechanism.

  开发了使用大气压二氧化碳作为 C1 源的五元和六元环状氨基甲酸酯的碱基促进可切换合成。产品的化学选择性可以通过改变碱和溶剂来简单地控制。该反应在温和条件下有效进行，得到有价值的环状氨基甲酸酯。实验结果和 DFT 研究揭示了反应机理。