13-Methoxy-berberinium | 62595-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 13-Methoxy-berberinium
• 英文别名: 13-Methoxy-berberiniumiodid；13-Methoxy-berberinium-jodid；9,10,13-trimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolinylium; iodide；9,10,13-Trimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochino[3,2-a]isochinolinylium; Jodid；16,17,21-Trimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;iodide
• CAS: 62595-69-1
• 化学式: C₂₁H₂₀NO₅*I
• 分子量: 493.298
• InChiKey: FJRPRAUVLIZUAZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-Methoxy-berberinium 在 二苯甲酮 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2'-Vinyl-3',4'-methylendioxy)-phenyl-4-methoxy-7,8-dimethoxy-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Oppenauer Oxidation of (±) Ophiocarpine

  摘要：

  (±) ophiocarpine的Oppenauer氧化反应已经进行，产生了3-(2′-乙烯基-3′,4′-亚甲二氧基)苯基-4-羟基异喹啉(2)。对该化合物进行光解反应得到3,4-二甲氧基-11,12-亚甲二氧基-8,9-二氢[1]苯并氧杂蒽(2,3-c)异喹啉(7)，而对2的甲基醚进行光解反应则产生N-去甲基草莓红。

  DOI：

  10.1139/v72-245
• 作为产物：
  描述：

  13-盐酸小BER碱 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到13-Methoxy-berberinium
  参考文献：
  名称：

  13,13A-DIHYDROBERBERINE DERIVATIVES, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE

  摘要：

  公开号：

  EP2070926B1

文献信息

• Pyman, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 1695
  作者：Pyman

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and absorption spectra of some compounds with the berbine structure
  作者：S. Pavelka、J. Kovář

  DOI：10.1135/cccc19763654

  日期：——
• 13,13A-DIHYDROBERBERINE DERIVATIVES, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2070926B1

  公开（公告）日：2011-09-07
• An Unusual Oppenauer Oxidation of (±) Ophiocarpine
  作者：V. Šmula、R. H. F. Manske、R. Rodrigo

  DOI：10.1139/v72-245

  日期：1972.5.15

  The Oppenauer oxidation of (±) ophiocarpine has been carried out to yield 3-(2′-vinyl-3′,4′-methylenedioxy) phenyl-4-hydroxyisoquinoline (2). Photolysis of this compound gave 3,4-dimethoxy-11,12-methylenedioxy-8,9-dihydro[1]benzoxepino(2,3-c) isoquinoline (7), whereas photolysis of the methyl ether of 2 produced N-norchelerythrine.

  (±) ophiocarpine的Oppenauer氧化反应已经进行，产生了3-(2′-乙烯基-3′,4′-亚甲二氧基)苯基-4-羟基异喹啉(2)。对该化合物进行光解反应得到3,4-二甲氧基-11,12-亚甲二氧基-8,9-二氢[1]苯并氧杂蒽(2,3-c)异喹啉(7)，而对2的甲基醚进行光解反应则产生N-去甲基草莓红。