13-盐酸小BER碱 | 7664-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 13-盐酸小BER碱
• 英文名称: 13-hydroxyberberine
• 英文别名: 13-Hydroxyberberinium chloride；13-hydroxyberberine chloride；16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-21-ol;chloride
• CAS: 7664-25-7
• 化学式: C₂₀H₁₈NO₅*Cl
• 分子量: 387.82
• InChiKey: SAFQLLBOPKXYLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-盐酸小BER碱 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-Ophiocarpinone
  参考文献：
  名称：

  Bhakuni, D. S.; Gupta, P. K.; Joshi, P. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 389 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 13-盐酸小BER碱
  参考文献：
  名称：

  Bhakuni, D. S.; Gupta, P. K.; Joshi, P. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 389 - 392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and In Vitro Photocytotoxicity of 9-/13-Lipophilic Substituted Berberine Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Hong-Jhih Lin、Jinn-Hsuan Ho、Li-Chen Tsai、Fang-Yu Yang、Ling-Ling Yang、Cheng-Deng Kuo、Lih-Geeng Chen、Yi-Wen Liu、Jin-Yi Wu

  DOI：10.3390/molecules25030677

  日期：——

  6e, and 7e again showed a significant photocytotoxic effects on HepG2 cells, induced remarkable cell apoptosis, greatly increased intracellular ROS level, and the loss of mitochondrial membrane potential. These results over and again confirmed that berberine derivatives 5e, 6e, and 7e greatly enhanced photocytotoxicity. Taken together, the test data led us to conclude that berberine derivatives with

  本研究的目的是合成 9-/13-位取代的小檗碱衍生物，并评估它们对三种人类癌细胞系的细胞毒性和光细胞毒性作用。在所有合成的化合物中，9-O-十二烷基-(5e)、13-十二烷基-(6e) 和 13-O-十二烷基-小檗碱 (7e) 对三种人类癌细胞系（HepG2、HT -29 和 BFTC905)，与结构相关的小檗碱 (1) 进行比较。这三种化合物还以浓度依赖性和光剂量依赖性方式在人类癌细胞中显示出光细胞毒性。通过流式细胞术分析，我们发现小檗碱9-/13-位的亲脂基团可能促进了其渗透到测试细胞中，从而增强了其对人肝癌细胞HepG2的光细胞毒性。更多，在细胞周期分析中，5e、6e 和 7e 诱导 HepG2 细胞在 S 期停滞并在照射时引起细胞凋亡。此外，小檗碱衍生物 5e、6e 和 7e 的光动力处理再次显示出对 HepG2 细胞的显着光细胞毒性作用，诱导显着的细胞凋亡，大大增加细胞内 ROS
• Synthesis and Evaluation of the Antibacterial Activities of 13-Substituted Berberine Derivatives
  作者：Hamza Olleik、Taher Yacoub、Laurent Hoffer、Senankpon Martial Gnansounou、Kehna Benhaiem-Henry、Cendrine Nicoletti、Malika Mekhalfi、Valérie Pique、Josette Perrier、Akram Hijazi、Elias Baydoun、Josette Raymond、Philippe Piccerelle、Marc Maresca、Maxime Robin

  DOI：10.3390/antibiotics9070381

  日期：——

  berberine’s derivatives were only found active on Helicobacter pylori and Vibrio alginolyticus (MIC values of 1.5–3.12 µM). Cytotoxicity assays performed on human cells showed that the antimicrobial berberine derivatives caused low toxicity resulting in good therapeutic index values. In addition, a mechanistic approach demonstrated that, contrarily to already known berberine derivatives causing either

  已知天然植物分子小ber碱的生物活性受结构修饰的影响，主要在9和/或13位。合成了一系列新的13位取代的小ber碱衍生物，并使用多种微生物进行了抗微生物活性评估。与人类疾病有关。与原始分子小ber碱相反，在对分枝杆菌，白色念珠菌和革兰氏阳性细菌的微生物敏感性测试中，发现了几种衍生物具有较强的活性，包括幼稚或耐药的蜡状芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌最小抑菌浓度（MIC）为3.12至6.25 µM。在所测试的各种革兰氏阴性菌株，黄连的衍生物只发现活性上幽门螺杆菌和弧菌溶藻弧菌（MIC值为1.5–3.12 µM）。对人细胞进行的细胞毒性试验表明，抗菌小碱衍生物引起的毒性低，从而产生了良好的治疗指数值。此外，一种机械方法证明，与引起膜透化，DNA断裂或与FtsZ蛋白相互作用的已知小already碱衍生物相反，本研究中所述的活性衍生物通过抑制肽聚糖或RNA的合成起作用。总体而言，这项研究表明
• Synthesis of 13-substituted derivatives of berberine: Aggregation-induced emission enhancement and pH sensitive property
  作者：Xuemei Tang、Jianhui Zhang、Liyan Liu、Depo Yang、Huaqiao Wang、Feng He

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.01.017

  日期：2017.3

  of berberine derivatives with hydroxy, methyl, ethyl, benzyl and (4-methyl)benzyl group at 13-position have been synthesized and characterized. 13-hydroxyberberine chloride exhibits aggregation-induced emission enhancement (AIEE) property because of hydroxy group, which is beneficial to increase the rigidity of molecule by enlarging conjugated system. Optical properties in pure solution, CH3OH/H2O mixed

  合成并表征了13种羟基，甲基，乙基，苄基和（4-甲基）苄基的5种黄连衍生物。13-羟基小ber碱氯化物由于具有羟基而具有聚集诱导的发射增强（AIEE）特性，有利于通过扩大共轭体系来提高分子的刚性。纯溶液中的光学性质，CH 3 OH / H 2在混合溶液中，对非晶态和结晶态进行了比较研究。通过扫描电子显微镜（SEM）和动态光散射（DLS）方法分别获得了不同水含量（0–90 vol％）的13-羟基小ber碱的聚合物形态和粒径，这为小球状的形成提供了合理的解释。纳米粒子在混合溶液中有利于荧光发射。通过单晶X射线衍射测定13-羟基小ber碱的单晶结构。晶体学数据表明，AIEE现象的主要机理是结合分子平面化的J聚集（头尾偶极子堆叠）的存在。通过DFT进行的计算表明，HOMO-LUMO带隙与实验数据一致。为了进一步探索13-羟基小ber碱的生物医学应用，对其细胞活力和细胞成像性能进行了检测，证明13-
• An Unusual Oppenauer Oxidation of (±) Ophiocarpine
  作者：V. Šmula、R. H. F. Manske、R. Rodrigo

  DOI：10.1139/v72-245

  日期：1972.5.15

  The Oppenauer oxidation of (±) ophiocarpine has been carried out to yield 3-(2′-vinyl-3′,4′-methylenedioxy) phenyl-4-hydroxyisoquinoline (2). Photolysis of this compound gave 3,4-dimethoxy-11,12-methylenedioxy-8,9-dihydro[1]benzoxepino(2,3-c) isoquinoline (7), whereas photolysis of the methyl ether of 2 produced N-norchelerythrine.

  (±) ophiocarpine的Oppenauer氧化反应已经进行，产生了3-(2′-乙烯基-3′,4′-亚甲二氧基)苯基-4-羟基异喹啉(2)。对该化合物进行光解反应得到3,4-二甲氧基-11,12-亚甲二氧基-8,9-二氢[1]苯并氧杂蒽(2,3-c)异喹啉(7)，而对2的甲基醚进行光解反应则产生N-去甲基草莓红。
• 13,13A-DIHYDROBERBERINE DERIVATIVES, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2070926B1

  公开（公告）日：2011-09-07