(3aR,5S,6S,6aR)-4-Benzyloxymethyl-6-bromo-5-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-one | 111803-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aR,5S,6S,6aR)-4-Benzyloxymethyl-6-bromo-5-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-one
• CAS: 111803-50-0
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₃
• 分子量: 340.217
• InChiKey: GMCDBSWBXOKRCZ-XREKOZAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,6aR)-4-Benzyloxymethyl-6-bromo-5-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-one 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 Collins oxidation agent 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-4-Oxo-9-deoxy-9-azaprostaglandin I₂ derivatives. Very stable prostacyclin analogs

  摘要：

  描述了合成4-氧代-9-去氧-9-氮代前列腺素I₂（23a）及其两个ω-链类似物（23c和23e）的过程。所使用合成过程的最显著特点包括：(a)通过将三氯乙酰胺酸酯5b的[3,3]sigmatropic重排转化为三氯乙酰胺酸酰胺6引入C-9处的氮功能基，(b)将6转化为双环内酰胺7，使用硼氢化钠，(c)通过溴水合物8a立体特异性地引入11α-羟基，以及(d)通过Eschenmoser硫醚收缩过程，通过从硫代亚胺20中挤出硫将α链连接。

  DOI：

  10.1139/v87-362
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-2-Benzyloxymethyl-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-cyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aR,5S,6S,6aR)-4-Benzyloxymethyl-6-bromo-5-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-4-Oxo-9-deoxy-9-azaprostaglandin I₂ derivatives. Very stable prostacyclin analogs

  摘要：

  描述了合成4-氧代-9-去氧-9-氮代前列腺素I₂（23a）及其两个ω-链类似物（23c和23e）的过程。所使用合成过程的最显著特点包括：(a)通过将三氯乙酰胺酸酯5b的[3,3]sigmatropic重排转化为三氯乙酰胺酸酰胺6引入C-9处的氮功能基，(b)将6转化为双环内酰胺7，使用硼氢化钠，(c)通过溴水合物8a立体特异性地引入11α-羟基，以及(d)通过Eschenmoser硫醚收缩过程，通过从硫代亚胺20中挤出硫将α链连接。

  DOI：

  10.1139/v87-362