ethyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranosyl-(1 - 3)-2-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 212192-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranosyl-(1 - 3)-2-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(a1-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Man2Ac(a)-SEt；[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 212192-85-3
• 化学式: C₅₈H₆₄O₁₁S
• 分子量: 969.206
• InChiKey: LGKNFJNKNFFTGV-OSHSPFIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 ethyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranosyl-(1 - 3)-2-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以77%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1 - 3)-2-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1-2)-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of A Di-and a Trisaccharide Related to the Antigen fromKlebsiellaType 43

  摘要：

  Starting from D-galactose, D-mannose and D-glucose methyl alpha-D-galactopyranosyl-(1-->3)-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-mannopyranoside and allyl beta-D-mannopyranosyl-(1-->4)-beta-D-glucopyranosyl uronate were synthesised in a highly stereoselective manner.

  DOI：

  10.1080/00397919808004824
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-α-D-mannopyranoside 在 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 ethyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranosyl-(1 - 3)-2-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of A Di-and a Trisaccharide Related to the Antigen fromKlebsiellaType 43

  摘要：

  Starting from D-galactose, D-mannose and D-glucose methyl alpha-D-galactopyranosyl-(1-->3)-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-mannopyranoside and allyl beta-D-mannopyranosyl-(1-->4)-beta-D-glucopyranosyl uronate were synthesised in a highly stereoselective manner.

  DOI：

  10.1080/00397919808004824