methyl 3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 82185-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 82185-72-6
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: FWLQXDOQPSTBNT-HUUMMWPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 methyl 2-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自20型克雷伯菌的抗原的四糖重复单元的合成。

  摘要：

  从D-甘露糖，D-半乳糖和D-葡萄糖醛酸内酯开始，两个二糖嵌段，即甲基4,6-二-O-苄基-2-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-β -D-半乳糖吡喃糖基）-作为受体的α-D-甘露吡喃糖苷和乙基4,6-二-O-乙酰基-2-O-烯丙基-3-O-（甲基2,3,4-三-O-合成了作为供体的乙酰基-β-D-葡萄糖-吡喃糖基尿酸酯）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷。然后使两个二糖反应，以在脱保护后得到甲基2-O-β-D-吡喃半乳糖基-3-O-（3-O-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸-α-D-吡喃半乳糖基）-α- D-甘露糖吡喃糖苷，是所述抗原的四糖重复单元的甲基糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00064-z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 3-溴丙烯 在 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 methyl 3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自20型克雷伯菌的抗原的四糖重复单元的合成。

  摘要：

  从D-甘露糖，D-半乳糖和D-葡萄糖醛酸内酯开始，两个二糖嵌段，即甲基4,6-二-O-苄基-2-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-β -D-半乳糖吡喃糖基）-作为受体的α-D-甘露吡喃糖苷和乙基4,6-二-O-乙酰基-2-O-烯丙基-3-O-（甲基2,3,4-三-O-合成了作为供体的乙酰基-β-D-葡萄糖-吡喃糖基尿酸酯）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷。然后使两个二糖反应，以在脱保护后得到甲基2-O-β-D-吡喃半乳糖基-3-O-（3-O-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸-α-D-吡喃半乳糖基）-α- D-甘露糖吡喃糖苷，是所述抗原的四糖重复单元的甲基糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00064-z

文献信息

• Synthesis of A Di-and a Trisaccharide Related to the Antigen from<i>Klebsiella</i>Type 43
  作者：Sumita Sarbajna、Anup K. Misra、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1080/00397919808004824

  日期：1998.7

  Starting from D-galactose, D-mannose and D-glucose methyl alpha-D-galactopyranosyl-(1-->3)-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-mannopyranoside and allyl beta-D-mannopyranosyl-(1-->4)-beta-D-glucopyranosyl uronate were synthesised in a highly stereoselective manner.
• Regioselective alkylation of carbohydrates in metal complexes
  作者：Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81068-x

  日期：——