ethyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 212192-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: ethyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3;4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside；(1R,2S,6S,7R,9R)-7-ethylsulfanyl-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• CAS: 212192-82-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅S
• 分子量: 304.408
• InChiKey: MTPVIIWDQIMFAT-LDMBFOFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 oil 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 Ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  GLYCOMIMETIC COMPOUNDS AND METHODS TO INHIBIT INFECTION BY HIV

  摘要：

  提供了用于抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明涉及抑制HIV感染的糖类模拟化合物及其用途。

  公开号：

  US20110251148A1
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  GLYCOMIMETIC COMPOUNDS AND METHODS TO INHIBIT INFECTION BY HIV

  摘要：

  提供了用于抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明涉及抑制HIV感染的糖类模拟化合物及其用途。

  公开号：

  US20110251148A1

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2-S-ethyl(phenyl)-2-thio-β-glucopyranosides via 1,2-migration and concurrent glycosidation of ethyl(phenyl) 2,3-orthoester-1-thio-α-mannopyranosides
  作者：Zunyi Yang、Biao Yu

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00124-0

  日期：2001.7

  Abstract 1,2-Migration and concurrent glycosidation of ethyl(phenyl) 2,3-orthoester-1-thio-α- d - and l -mannopyranosides under the action of TMSOTf readily afforded the corresponding 2- S -ethyl(phenyl)-2-thio-β-glucopyranosides, ready precursors to 2-deoxy- arabino -hexopyranosides (2-deoxy-β-glucopyranosides).

  摘要在TMSOTf作用下，乙基（苯基）2，3-原酸酯-1-硫代α-d-和1-甘露吡喃糖苷的1,2-迁移和同时的糖基化反应很容易得到相应的2-S-乙基（苯基）- 2-硫代-β-吡喃葡萄糖苷，是2-脱氧-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷（2-脱氧-β-吡喃葡萄糖苷）的现成前体。
• Stereoselective sulfoxidation of α-mannopyranosyl thioglycosides: the exo-anomeric effect in action
  作者：David Crich、Jan Mataka、Sanxing Sun、Donald J. Wink、K.-C. Lam、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1039/a804126a

  日期：——

  As a consequence of the exo-anomeric effect, and in contrast to their β-anomers, α-thioglycosides undergo stereoselective oxidation to give very predominantly the R-sulfoxides, as revealed by X-ray crystallography.

  X 射线晶体学显示，由于外异构体效应，与δ-异构体不同，δ-硫代糖苷会发生立体选择性氧化，主要生成 R-硫醚。
• Synthesis of A Di-and a Trisaccharide Related to the Antigen from<i>Klebsiella</i>Type 43
  作者：Sumita Sarbajna、Anup K. Misra、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1080/00397919808004824

  日期：1998.7

  Starting from D-galactose, D-mannose and D-glucose methyl alpha-D-galactopyranosyl-(1-->3)-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-mannopyranoside and allyl beta-D-mannopyranosyl-(1-->4)-beta-D-glucopyranosyl uronate were synthesised in a highly stereoselective manner.
• GLYCOMIMETIC COMPOUNDS AND METHODS TO INHIBIT INFECTION BY HIV
  申请人：MAGNANI John L.

  公开号：US20110251148A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Compounds, compositions and methods are provided for use to inhibit infection by human immunodeficiency virus (HIV). More specifically, the present invention relates to glycomimetic compounds that inhibit HIV infection, and uses thereof.

  提供了用于抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明涉及抑制HIV感染的糖类模拟化合物及其用途。