ethyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 212192-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: ethyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3;4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside；(1R,2S,6S,7R,9R)-7-ethylsulfanyl-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• CAS: 212192-82-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅S
• 分子量: 304.408
• InChiKey: MTPVIIWDQIMFAT-LDMBFOFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 oil 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 Ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  GLYCOMIMETIC COMPOUNDS AND METHODS TO INHIBIT INFECTION BY HIV

  摘要：

  提供了用于抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明涉及抑制HIV感染的糖类模拟化合物及其用途。

  公开号：

  US20110251148A1
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  GLYCOMIMETIC COMPOUNDS AND METHODS TO INHIBIT INFECTION BY HIV

  摘要：

  提供了用于抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明涉及抑制HIV感染的糖类模拟化合物及其用途。

  公开号：

  US20110251148A1

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2-S-ethyl(phenyl)-2-thio-β-glucopyranosides via 1,2-migration and concurrent glycosidation of ethyl(phenyl) 2,3-orthoester-1-thio-α-mannopyranosides
  作者：Zunyi Yang、Biao Yu

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00124-0

  日期：2001.7

  Abstract 1,2-Migration and concurrent glycosidation of ethyl(phenyl) 2,3-orthoester-1-thio-α- d - and l -mannopyranosides under the action of TMSOTf readily afforded the corresponding 2- S -ethyl(phenyl)-2-thio-β-glucopyranosides, ready precursors to 2-deoxy- arabino -hexopyranosides (2-deoxy-β-glucopyranosides).

  摘要在TMSOTf作用下，乙基（苯基）2，3-原酸酯-1-硫代α-d-和1-甘露吡喃糖苷的1,2-迁移和同时的糖基化反应很容易得到相应的2-S-乙基（苯基）- 2-硫代-β-吡喃葡萄糖苷，是2-脱氧-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷（2-脱氧-β-吡喃葡萄糖苷）的现成前体。
• Stereoselective sulfoxidation of α-mannopyranosyl thioglycosides: the exo-anomeric effect in action
  作者：David Crich、Jan Mataka、Sanxing Sun、Donald J. Wink、K.-C. Lam、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1039/a804126a

  日期：——

  As a consequence of the exo-anomeric effect, and in contrast to their β-anomers, α-thioglycosides undergo stereoselective oxidation to give very predominantly the R-sulfoxides, as revealed by X-ray crystallography.

  X 射线晶体学显示，由于外异构体效应，与δ-异构体不同，δ-硫代糖苷会发生立体选择性氧化，主要生成 R-硫醚。
• Synthesis of A Di-and a Trisaccharide Related to the Antigen from<i>Klebsiella</i>Type 43
  作者：Sumita Sarbajna、Anup K. Misra、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1080/00397919808004824

  日期：1998.7

  Starting from D-galactose, D-mannose and D-glucose methyl alpha-D-galactopyranosyl-(1-->3)-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-mannopyranoside and allyl beta-D-mannopyranosyl-(1-->4)-beta-D-glucopyranosyl uronate were synthesised in a highly stereoselective manner.