(3R,4R,6R,7S,8R,12R)-3,7-Dibenzyloxy-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-12-hydroxy-6-(p-methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-2-one | 222726-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,6R,7S,8R,12R)-3,7-Dibenzyloxy-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-12-hydroxy-6-(p-methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-2-one
• CAS: 222726-92-3
• 化学式: C₄₃H₅₈O₇Si
• 分子量: 715.015
• InChiKey: LTJUKRSDHYSSBK-UOVNAHFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,6R,7S,8R,12R)-3,7-Dibenzyloxy-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-12-hydroxy-6-(p-methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以48%的产率得到(3R,4R,6R,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-12-hydroxy-6-(p-methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of TaxolR

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6S,7R)-2,6-Dibenzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-[1-(3-hydroxypropyl)vinyl]-5-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethylcyclooctanone 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3R,4R,6R,7S,8R,12R)-3,7-Dibenzyloxy-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-12-hydroxy-6-(p-methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of TaxolR

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f