ethyl 2-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 212192-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bn(-4)[Bn(-6)]Man2Ac(a)-SEt；[(2R,3S,4S,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-4-hydroxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 212192-84-2
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆S
• 分子量: 446.565
• InChiKey: CGJMUOMKVIXCFF-QWQGWLCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-ethylsulfanyl-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  四糖α-D-Glcp-（1→3）-α-D-Manp-（1→2）-α-D-Manp-（1→2）-α-D-的合成被钙网蛋白/钙粘蛋白识别的Manp。

  摘要：

  使用嵌段合成方法有效地合成了标题化合物作为其甲基糖苷。6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基碘化物与乙基2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-1-硫代烃之间的卤化物辅助糖基化使用三苯基氧化膦作为促进剂的β-α-D-甘露吡喃糖苷以完全的α-选择性产生了高产率的二糖结构单元。事实证明，该化合物的过苄基化衍生物是出色的供体，它以NIS / AgOTf促进的偶联方式提供88％的受保护目标四糖与已知的甲基二甘露糖苷受体。然后通过催化氢解脱保护得到目标化合物，总产率为47％。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.09.001
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-ethoxy-4-ethylsulfanyl-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以2.90 g的产率得到ethyl 2-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四糖α-D-Glcp-（1→3）-α-D-Manp-（1→2）-α-D-Manp-（1→2）-α-D-的合成被钙网蛋白/钙粘蛋白识别的Manp。

  摘要：

  使用嵌段合成方法有效地合成了标题化合物作为其甲基糖苷。6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基碘化物与乙基2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-1-硫代烃之间的卤化物辅助糖基化使用三苯基氧化膦作为促进剂的β-α-D-甘露吡喃糖苷以完全的α-选择性产生了高产率的二糖结构单元。事实证明，该化合物的过苄基化衍生物是出色的供体，它以NIS / AgOTf促进的偶联方式提供88％的受保护目标四糖与已知的甲基二甘露糖苷受体。然后通过催化氢解脱保护得到目标化合物，总产率为47％。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.09.001

文献信息

• Synthesis of the tetrasaccharide related to the repeating unit of the antigen from Shigelladysenteriae type 5
  作者：Indrani Mukherjee、Saibal Kumar Das、Ali Mukherjee、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00011-2

  日期：2000.5

  2-acetamid o-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside, which on hydrogenolysis, afforded the methyl ester 2-(trimethylsilyl)ethyl glycoside of the tetrasaccharide related to the repeating unit of the O-antigen from Shigella dysenteriae type 5.

  从L-鼠李糖，D-甘露糖和2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖盐酸盐开始，形成两个二糖嵌段，即乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1 -（甲氧基羰基乙基）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷和2- （三甲基甲硅烷基）乙基-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-4,6-二-O-苄基1-2-脱氧-2合成-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷，然后使其在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲烷磺酸的存在下反应，得到四糖衍生物。将该化合物转化为2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-L-鼠李糖基-（1- > 3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1--> 4）-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基- α-D-甘露吡喃糖基-（1->
• Syntheses of <i>Salmonella</i> Paratyphi A Associated Oligosaccharide Antigens and Development towards Anti‐Paratyphoid Fever Vaccines
  作者：Debashis Dhara、Scott M. Baliban、Chang‐Xin Huo、Zahra Rashidijahanabad、Khandra T. Sears、Setare Tahmasebi Nick、Anup Kumar Misra、Sharon M. Tennant、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/chem.202002401

  日期：2020.12.4

  With the emergence of multidrug resistant Salmonella strains, the development of anti‐Salmonella vaccines is an important task. Currently there are no approved vaccines against Salmonella Paratyphi A, the leading cause of paratyphoid fever. To fill this gap, oligosaccharides corresponding to the O‐polysaccharide repeating units from the surface of Salmonella Paratyphi A have been synthesized through

  随着多重耐药沙门氏菌菌株的出现，抗沙门氏菌疫苗的开发成为一项重要任务。目前还没有批准针对甲型副伤寒沙门氏菌（副伤寒的主要原因）的疫苗。为了填补这一空白，通过聚合立体选择性糖基化合成了与甲型副伤寒沙门氏菌表面的O-多糖重复单元相对应的寡糖。合成聚糖抗原与强大的免疫原性载体系统——噬菌体 Qβ 结合。由此产生的构建体能够引发强烈且持久的抗聚糖 IgG 抗体反应，该抗体反应对甲型副伤寒沙门氏菌相关聚糖具有高度选择性。明确的聚糖抗原的可用性使得能够确定多糖的一个重复单元足以诱导保护性抗体，并且主链上的帕拉糖残基和/或O-乙酰基修饰对于Qβ引发的抗体的识别非常重要‐四糖缀合物。免疫血清为小鼠提供了极好的保护，使其免受甲型副伤寒沙门氏菌的致命攻击，凸显了合成聚糖疫苗的潜力。
• Glycosyl iodides. History and recent advances
  作者：Peter J. Meloncelli、Alan D. Martin、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.032

  日期：2009.6

  The use of glycosyl iodides as an effective method for the preparation of glycosides has had a recent resurgence in carbohydrate chemistry, despite its early roots in which these species were believed to be of limited use. Renewed interest in these species as glycosylating agents has been spurred by their demonstrated utility in the stereoselective preparation of O-glycosides, and other glycosylic compounds. This review provides a brief historical account followed by an examination of the use of glycosyl iodides in the synthesis of oligosaccharicles and other glycomimetics, including C-glycosylic compounds, glycosyl azides and N-glycosides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of A Di-and a Trisaccharide Related to the Antigen from<i>Klebsiella</i>Type 43
  作者：Sumita Sarbajna、Anup K. Misra、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1080/00397919808004824

  日期：1998.7

  Starting from D-galactose, D-mannose and D-glucose methyl alpha-D-galactopyranosyl-(1-->3)-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-mannopyranoside and allyl beta-D-mannopyranosyl-(1-->4)-beta-D-glucopyranosyl uronate were synthesised in a highly stereoselective manner.