(3aS,4R,5Z,9E,11aS)-3a,4,7,8,11,11alpha-六氢-4-羟基-6-羟基甲基-10-甲基-3-亚甲基环癸并[b]呋喃-2(3H)-酮 | 26931-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3aS,4R,5Z,9E,11aS)-3a,4,7,8,11,11alpha-六氢-4-羟基-6-羟基甲基-10-甲基-3-亚甲基环癸并[b]呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: artemisiifolin
• 英文别名: (3aS,4R,5Z,9E,11aS)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-10-methyl-3-methylidene-3a,4,7,8,11,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2-one
• CAS: 26931-87-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: WMFCEEAYDCXJCA-MRPJSKIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5Z,9E,11aS)-3a,4,7,8,11,11alpha-六氢-4-羟基-6-羟基甲基-10-甲基-3-亚甲基环癸并[b]呋喃-2(3H)-酮 在 二氯二茂钛 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 [3aR,4aalpha,9abeta,(+)]-4alpha-乙酰氧基十二氢-8beta-羟基-8abeta-甲基-3,5-二(亚甲基)萘并[2,3-b]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  杜鹃花苷的统一合成，将仿生策略与均相催化和自由基化学相结合。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了合成12，6-和12，8-十二烷内酯的通用方法。关键步骤是钛环茂金属催化可及的环氧锗烷的自由基环化。新型试剂2,4,6-三甲基-1-三甲基甲硅烷基吡啶鎓氯化物，与二恶英兼容，能够从Cp（2）Ti（Cl）H和Cp（2）Ti（Cl）再生Cp（2）TiCl（2） ）OAc在导致环外烯烃的催化循环中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol034510k
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6E,10Z,11aR)-3a,4,5,8,9,11alpha-六氢-4-羟基-10-(羟基甲基)-6-甲基-3-亚甲基环癸并[b]呋喃-2(3H)-酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (3aS,4R,5Z,9E,11aS)-3a,4,7,8,11,11alpha-六氢-4-羟基-6-羟基甲基-10-甲基-3-亚甲基环癸并[b]呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  杜鹃花苷的统一合成，将仿生策略与均相催化和自由基化学相结合。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了合成12，6-和12，8-十二烷内酯的通用方法。关键步骤是钛环茂金属催化可及的环氧锗烷的自由基环化。新型试剂2,4,6-三甲基-1-三甲基甲硅烷基吡啶鎓氯化物，与二恶英兼容，能够从Cp（2）Ti（Cl）H和Cp（2）Ti（Cl）再生Cp（2）TiCl（2） ）OAc在导致环外烯烃的催化循环中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol034510k

文献信息

• Acid-Induced Rearrangement of Epoxygermacra-8,12-olides: Synthesis and Absolute Configuration of Guaiane and Eudesmane Derivatives from Artemisiifolin
  作者：Sergio Rosselli、Antonella Maggio、Rosa Angela Raccuglia、Maurizio Bruno

  DOI：10.1002/ejoc.201000171

  日期：——

  A study on the acid-induced rearrangement of 4,5-epoxy- and 1,10-epoxygermacra-8,12-olides was carried out. From a 4,5-epoxy derivative, guaianes were obtained, whereas 1,10-epoxy derivatives furnished, depending on the stereochemistry of the C-1/C-10 epoxy ring, trans-5β,10α- or trans-5α,10β-eudesmanolides.

  对 4,5-epoxy- 和 1,10-epoxygermacra-8,12-olides 的酸诱导重排进行了研究。根据 C-1/C-10 环氧环、反式-5β,10α- 或反式-5α,10β 的立体化学，从 4,5-环氧衍生物中获得了愈创木酚，而提供了 1,10-环氧衍生物-eudesmanoides。
• The isolation and structure determination of artemisiifolin, a new germacranolide from ambrosia artemisiifolia L. (compositae)
  作者：T.H. Porter、T.J. Mabry、H. Yoshioka、N.H. Fischer

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86630-3

  日期：1970.1

  artemisiifolin (III), a new gemacranolide from Ambrosia artemisiifolia . The structure assigned to artemisiifolin was previously ascribed to a salonitenolide, a germacranolide from Centaurea saloitana Vis. Preliminary studies suggest that the structure of salonitenolide should be revised to formula II. The final proof that artemisiifolin corresponds to III was provided by its direct formation from cnicin (VII)

  摘要 我们描述了来自 Ambrosia artemisiifolia 的一种新的 gemacranolide 青蒿素 (III) 的分离和结构测定。分配给青蒿素的结构以前归因于沙龙内酯，一种来自 Centaurea saloitana Vis 的germacranolide。初步研究表明沙龙内酯的结构应修改为式II。青蒿素对应于 III 的最终证据是它直接由 cnicin (VII)，一种来自 Centaurea 物种的germacranolide 形成。发现 Isabelin (I) 在少数 A. artemisiifolia 种群中与青蒿素一起作为次要成分存在。
• NMR and x-ray conformational study of artemisiifolin and three other related germacranolides
  作者：María L. Jimeno、María del Carmen Apreda-Rojas、Félix H. Cano、Benjamín Rodríguez

  DOI：10.1002/mrc.1352

  日期：2004.5

  previously known germacranolide artemisiifolin were isolated. The conformations of the 10‐membered germacra‐1(10)E,4Z‐diene ring system of this compound and those of its derivatives 11,13‐dihydroartemisiifolin, isabelin and 6α‐hydroxy‐15‐oxogermacra‐1(10)E,4Z,11(13)‐trien‐12,8α‐olide were studied by NMR spectroscopic methods. Low‐energy conformations were obtained by quantum mechanical calculations. An x‐ray

  从Staehelina dubia 的丙酮提取物中分离出大量先前已知的germacranolide artemisiifolin。该化合物的 10 元germacra-1(10)E,4Z-二烯环系统的构象及其衍生物 11,13-二氢青蒿素、伊莎贝尔素和 6α-羟基-15-oxogermacra-1(10)E， 4Z,11(13)-trien-12,8α-olide 用核磁共振光谱方法研究。通过量子力学计算获得低能构象。青蒿素的 X 射线衍射分析表明，在结晶状态下，它具有独特的构象，与丙酮-d6 溶液中存在的大多数构象相对应。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.
• Unified Synthesis of Eudesmanolides, Combining Biomimetic Strategies with Homogeneous Catalysis and Free-Radical Chemistry
  作者：Alejandro F. Barrero、Antonio Rosales、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1021/ol034510k

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] A general procedure for the synthesis of both 12,6- and 12,8-eudesmanolides has been developed. The key step is the titanocene-catalyzed radical cyclization of accessible epoxygermacrolides. The novel reagent 2,4,6-trimethyl-1-trimethylsilylpyridinium chloride, both compatible with oxiranes and capable of regenerating Cp(2)TiCl(2) from Cp(2)Ti(Cl)H and Cp(2)Ti(Cl)OAc, played an

  [反应：见正文]已经开发了合成12，6-和12，8-十二烷内酯的通用方法。关键步骤是钛环茂金属催化可及的环氧锗烷的自由基环化。新型试剂2,4,6-三甲基-1-三甲基甲硅烷基吡啶鎓氯化物，与二恶英兼容，能够从Cp（2）Ti（Cl）H和Cp（2）Ti（Cl）再生Cp（2）TiCl（2） ）OAc在导致环外烯烃的催化循环中起着重要作用。