[(2R,3S,3aR,4aS,7R,8aS,9S,9aR)-3,9-Diacetoxy-2-(2-oxo-ethyl)-decahydro-furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-7-yl]-acetic acid methyl ester | 195316-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,3aR,4aS,7R,8aS,9S,9aR)-3,9-Diacetoxy-2-(2-oxo-ethyl)-decahydro-furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-7-yl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1S,3R,4S,5R,7R,8S,9S,11R)-4,8-diacetyloxy-5-(2-oxoethyl)-2,6,10-trioxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-11-yl]acetate
• CAS: 195316-51-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₀
• 分子量: 414.409
• InChiKey: RXMWSBIWMDJUQS-ORYDFWKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,3aR,4aS,7R,8aS,9S,9aR)-3,9-Diacetoxy-2-(2-oxo-ethyl)-decahydro-furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-7-yl]-acetic acid methyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (3R,6S,7S,8S,9R,10S,11S,12S,14S)-3,7-6,10-8,14-9,12-11,14-pentaepoxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 6. Synthesis of the C1-C15 Unit via Stereoselective Construction of the B and A Rings by Kinetically and Thermodynamically Controlled Michael Reactions with the Aid of Computational Search for Dominant Conformers.

  摘要：

  从D-葡萄糖出发，合成了海绵素B的C1-C15单元，通过立体选择性构建B环和A环，分别具有2,6-反式和2,6-顺式取代的四氢呋喃环。在MM2计算的帮助下，成功地应用了动力学和热力学控制的迈克尔反应来构建B环和A环。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1265
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-[1,3]dithian-2-yl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 DL-10-camphorsulfonic acid 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 290.88h， 生成 [(2R,3S,3aR,4aS,7R,8aS,9S,9aR)-3,9-Diacetoxy-2-(2-oxo-ethyl)-decahydro-furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-7-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 6. Synthesis of the C1-C15 Unit via Stereoselective Construction of the B and A Rings by Kinetically and Thermodynamically Controlled Michael Reactions with the Aid of Computational Search for Dominant Conformers.

  摘要：

  从D-葡萄糖出发，合成了海绵素B的C1-C15单元，通过立体选择性构建B环和A环，分别具有2,6-反式和2,6-顺式取代的四氢呋喃环。在MM2计算的帮助下，成功地应用了动力学和热力学控制的迈克尔反应来构建B环和A环。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1265