(2R,3S)-2,3-diethylmethylenedioxy-N-methoxy-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-N-methylbutanamide | 871514-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-diethylmethylenedioxy-N-methoxy-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-N-methylbutanamide
• CAS: 871514-70-4
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₇
• 分子量: 335.398
• InChiKey: FYGWGKPBKWICMY-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  75.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-diethylmethylenedioxy-N-methoxy-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-N-methylbutanamide 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 叔丁基锂 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.93h， 生成 3-ethyl 1,2-dimethyl (1S,2S,3R,4R,5R,10R,11R)-10-benzyloxy-4,5-(diethylmethylenedioxy)-1,2-(dimethylmethylenedioxy)-3-hydroxy-11-methyl-6-oxo-12-phenyldodecane-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2-Diethyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2R,3S)-2,3-diethylmethylenedioxy-N-methoxy-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030