(1R)-1-[(4S,5S,2S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-pentyltetrahydrofuran-2-yl]-ethane-1,2-diol | 287483-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(4S,5S,2S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-pentyltetrahydrofuran-2-yl]-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-pentyloxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 287483-45-8
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄Si
• 分子量: 456.698
• InChiKey: AFWANYUHCUIAIY-RSYZFUPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(4S,5S,2S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-pentyltetrahydrofuran-2-yl]-ethane-1,2-diol 在 copper(l) iodide 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2s,3s,5s)-5-[(1s)-1-Hydroxydec-9-en-1-yl]-2-pentyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从海藻Notheia anomala分离的C-19四氢呋喃的对映体控制合成

  摘要：

  （2 S，3 S，5 R）-5-[（1 R）-1-羟基-9-癸烯基] -2-戊基四氢-3-呋喃醇和（2 S，3 S，5 S）的立体控制合成从棕色藻类Notheia anomala分离得到了-5-[（1 S）-1-羟基-9-癸烯基] -2-戊基四氢-3-呋喃醇。通过Sharpless不对称二羟基化反应和Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应建立了立体异构中心的必要构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00595-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-non-3-enoic acid 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 AD-mix-α 、 三甲基氯硅烷 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 甲基磺酰胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R)-1-[(4S,5S,2S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-pentyltetrahydrofuran-2-yl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-γ-内酯作为海洋天然产物对映选择性合成的手性结构单元。

  摘要：

  反式-(+)-月桂二醇、(2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇和(2S,3S,描述了5S)-5-[(1S)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇。此外，还开发了反式-(-)-kumausyne 的正式合成方法。所有合成程序的共同点是使用对映体富集的 β-羟基-γ-内酯，可通过 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 从合适的 β,γ-不饱和酯轻松获得。使用 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化 (AE) 作为额外的对映选择性反应可提供高对映体纯度的环状化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0057194