ethyl (2E)(5S,6S)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-hydroxydec-2-enoate | 329010-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)(5S,6S)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-hydroxydec-2-enoate
• CAS: 329010-29-9
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄Si
• 分子量: 482.736
• InChiKey: IDPZYERZGSKENT-JZCANAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)(5S,6S)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-hydroxydec-2-enoate 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol
  参考文献：
  名称：

  保护基定向立体发散 Tsuji-Trost 环化：氧脂和 (+)-petromyroxol 的全合成

  摘要：

  已经实现了立体发散保护基导向的 Tsuji-Trost 环化，可有效合成 2,5-顺式和 2,5-反式二取代-THF 支架。乙酸烯丙酯中β- O-甲硅烷基的存在导致顺式-2,5-二取代-3-氧化 THF 的比例高达 9:1 dr。或者，当 β 位的游离 OH 可用于乙酸酯配位时，它会产生反式-2,5-二取代-3-羟基 THF 支架，几乎是单一的非对映异构体（高达 1:0 dr）。合成的 THF 支架在氧脂和 (+)-petromyroxol 的全合成中进行。

  DOI：

  10.1039/d2cc04579f
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-癸烯甲酯 在 咪唑 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 ethyl (2E)(5S,6S)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-hydroxydec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  保护基定向立体发散 Tsuji-Trost 环化：氧脂和 (+)-petromyroxol 的全合成

  摘要：

  已经实现了立体发散保护基导向的 Tsuji-Trost 环化，可有效合成 2,5-顺式和 2,5-反式二取代-THF 支架。乙酸烯丙酯中β- O-甲硅烷基的存在导致顺式-2,5-二取代-3-氧化 THF 的比例高达 9:1 dr。或者，当 β 位的游离 OH 可用于乙酸酯配位时，它会产生反式-2,5-二取代-3-羟基 THF 支架，几乎是单一的非对映异构体（高达 1:0 dr）。合成的 THF 支架在氧脂和 (+)-petromyroxol 的全合成中进行。

  DOI：

  10.1039/d2cc04579f

文献信息

• β-Hydroxy-γ-lactones as Chiral Building Blocks for the Enantioselective Synthesis of Marine Natural Products
  作者：Celina García、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo0057194

  日期：2001.2.1

  The enantioselective synthesis of trans-(+)-laurediol, (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol, and (2S,3S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol are described. In addition, a formal synthesis of trans-(-)-kumausyne is also developed. All the synthetic procedures have in common the use of enantiomerically enriched beta-hydroxy-gamma-lactones, easily

  反式-(+)-月桂二醇、(2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇和(2S,3S,描述了5S)-5-[(1S)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇。此外，还开发了反式-(-)-kumausyne 的正式合成方法。所有合成程序的共同点是使用对映体富集的 β-羟基-γ-内酯，可通过 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 从合适的 β,γ-不饱和酯轻松获得。使用 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化 (AE) 作为额外的对映选择性反应可提供高对映体纯度的环状化合物。