(S)-2-{(1R,3S,4aR,5R,8aS)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methyl-5-[(R)-2-methyl-1-(2-nitro-phenylsulfanylmethyl)-propyl]-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-yl}-propionic acid | 831235-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-{(1R,3S,4aR,5R,8aS)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methyl-5-[(R)-2-methyl-1-(2-nitro-phenylsulfanylmethyl)-propyl]-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-yl}-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(1R,3S,4aR,5R,8aS)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methyl-5-[(2R)-3-methyl-1-(2-nitrophenyl)sulfanylbutan-2-yl]-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoic acid
• CAS: 831235-51-9
• 化学式: C₄₁H₅₃NO₅SSi
• 分子量: 700.027
• InChiKey: MEXYZWFYCFHVIG-UGTCQISXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(1R,3S,4aR,5R,8aS)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methyl-5-[(R)-2-methyl-1-(2-nitro-phenylsulfanylmethyl)-propyl]-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-yl}-propionic acid 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(2S)-2-[(1R,3S,4aR,5R,8aS)-5-[(2R)-1-(2-aminophenyl)sulfanyl-3-methylbutan-2-yl]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  旨在研究Vinigrol的探索性研究。4.探究侧臂直接连接的可能方式和环套替代方案

  摘要：

  已经尝试通过三种途径来获得对长春蔓酚结构框架的访问。这些措施包括还原性环过环化，Ramberg-Bäcklund重排的适应以及内酰胺-亚砜环收缩方案的部署。这些选择中的第一个涉及直接的跨环C-C键形成，而其他两个则将较大的环结构作为环收缩的前奏体现了这一概念。硫原子的初始安装涉及事先的硫代环壬烷的形成，该过程被认为可能更容易完成。然而，在到达13，14，或17没有实现。31中包含的杂环的安装事实证明同样存在问题。如二溴化物20所示，分子结构的增加的分解确实允许直接转化为砜22。事实证明，这种先进的结构单元不利于原位α-氯化和硫原子的挤出。

  DOI：

  10.1021/jo048456c
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-2-[(1R,4aS,5R,7S,8aR)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-3-methyl-butyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-2-{(1R,3S,4aR,5R,8aS)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methyl-5-[(R)-2-methyl-1-(2-nitro-phenylsulfanylmethyl)-propyl]-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  旨在研究Vinigrol的探索性研究。4.探究侧臂直接连接的可能方式和环套替代方案

  摘要：

  已经尝试通过三种途径来获得对长春蔓酚结构框架的访问。这些措施包括还原性环过环化，Ramberg-Bäcklund重排的适应以及内酰胺-亚砜环收缩方案的部署。这些选择中的第一个涉及直接的跨环C-C键形成，而其他两个则将较大的环结构作为环收缩的前奏体现了这一概念。硫原子的初始安装涉及事先的硫代环壬烷的形成，该过程被认为可能更容易完成。然而，在到达13，14，或17没有实现。31中包含的杂环的安装事实证明同样存在问题。如二溴化物20所示，分子结构的增加的分解确实允许直接转化为砜22。事实证明，这种先进的结构单元不利于原位α-氯化和硫原子的挤出。

  DOI：

  10.1021/jo048456c