(2S)-2-[(1R,3S,4aR,5R,8aS)-5-[(2R)-1-(2-aminophenyl)sulfanyl-3-methylbutan-2-yl]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoic acid | 831235-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-2-[(1R,3S,4aR,5R,8aS)-5-[(2R)-1-(2-aminophenyl)sulfanyl-3-methylbutan-2-yl]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoic acid
• CAS: 831235-52-0
• 化学式: C₄₁H₅₅NO₃SSi
• 分子量: 670.044
• InChiKey: IIOXUNBBRZJCPF-UGTCQISXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 (2S)-2-[(1R,3S,4aR,5R,8aS)-5-[(2R)-1-(2-aminophenyl)sulfanyl-3-methylbutan-2-yl]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到benzotriazol-1-yl (2S)-2-[(1R,3S,4aR,5R,8aS)-5-[(2R)-1-(2-aminophenyl)sulfanyl-3-methylbutan-2-yl]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  旨在研究Vinigrol的探索性研究。4.探究侧臂直接连接的可能方式和环套替代方案

  摘要：

  已经尝试通过三种途径来获得对长春蔓酚结构框架的访问。这些措施包括还原性环过环化，Ramberg-Bäcklund重排的适应以及内酰胺-亚砜环收缩方案的部署。这些选择中的第一个涉及直接的跨环C-C键形成，而其他两个则将较大的环结构作为环收缩的前奏体现了这一概念。硫原子的初始安装涉及事先的硫代环壬烷的形成，该过程被认为可能更容易完成。然而，在到达13，14，或17没有实现。31中包含的杂环的安装事实证明同样存在问题。如二溴化物20所示，分子结构的增加的分解确实允许直接转化为砜22。事实证明，这种先进的结构单元不利于原位α-氯化和硫原子的挤出。

  DOI：

  10.1021/jo048456c
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯硫酚 在 sodium hydride 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S)-2-[(1R,3S,4aR,5R,8aS)-5-[(2R)-1-(2-aminophenyl)sulfanyl-3-methylbutan-2-yl]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  旨在研究Vinigrol的探索性研究。4.探究侧臂直接连接的可能方式和环套替代方案

  摘要：

  已经尝试通过三种途径来获得对长春蔓酚结构框架的访问。这些措施包括还原性环过环化，Ramberg-Bäcklund重排的适应以及内酰胺-亚砜环收缩方案的部署。这些选择中的第一个涉及直接的跨环C-C键形成，而其他两个则将较大的环结构作为环收缩的前奏体现了这一概念。硫原子的初始安装涉及事先的硫代环壬烷的形成，该过程被认为可能更容易完成。然而，在到达13，14，或17没有实现。31中包含的杂环的安装事实证明同样存在问题。如二溴化物20所示，分子结构的增加的分解确实允许直接转化为砜22。事实证明，这种先进的结构单元不利于原位α-氯化和硫原子的挤出。

  DOI：

  10.1021/jo048456c

文献信息

• Exploratory Studies Aimed at a Synthesis of Vinigrol. 4. Probe of Possible Means for Direct Connection of the Side Arms and of Ring-Contraction Alternatives
  作者：Leo A. Paquette、Zuosheng Liu、Ivan Efremov

  DOI：10.1021/jo048456c

  日期：2005.1.1

  Attempts have been made to gain access to the vinigrol structural framework by way of three routes. These include reductive transannular cyclization, adaptation of the Ramberg−Bäcklund rearrangement, and deployment of the lactam−sulfoxide ring contraction protocol. While the first of these options involves direct transannular C−C bond formation, the other two embody the concept of larger ring construction

  已经尝试通过三种途径来获得对长春蔓酚结构框架的访问。这些措施包括还原性环过环化，Ramberg-Bäcklund重排的适应以及内酰胺-亚砜环收缩方案的部署。这些选择中的第一个涉及直接的跨环C-C键形成，而其他两个则将较大的环结构作为环收缩的前奏体现了这一概念。硫原子的初始安装涉及事先的硫代环壬烷的形成，该过程被认为可能更容易完成。然而，在到达13，14，或17没有实现。31中包含的杂环的安装事实证明同样存在问题。如二溴化物20所示，分子结构的增加的分解确实允许直接转化为砜22。事实证明，这种先进的结构单元不利于原位α-氯化和硫原子的挤出。