23-acetoxy-3-hydroxy-20(29)-lupen-28-oic acid methyl ester | 1082746-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 23-acetoxy-3-hydroxy-20(29)-lupen-28-oic acid methyl ester
• CAS: 1082746-40-4
• 化学式: C₃₃H₅₂O₅
• 分子量: 528.773
• InChiKey: CSGPBQAZVNPIKQ-PHANLVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-acetoxy-3-hydroxy-20(29)-lupen-28-oic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 23-benzylamino-3-hydroxy-20(29)-lupen-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/138200

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  23-hydroxybetulinic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 23-acetoxy-3-hydroxy-20(29)-lupen-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NAD(P)H的设计与合成：醌氧化还原酶(NQO1)激活的23-羟基桦木酸前药具有增强的抗肿瘤特性

  摘要：

  通过将吲哚醌部分引入23-羟基桦木酸（23-HBA）及其类似物的C-3、C-23或C-28位，设计合成了一系列NQO1选择性活化前药。其中，代表化合物32j对 NQO1 过表达的 HT-29 细胞和 A549 细胞具有显着的抗增殖活性，IC 50值分别为 1.87 和 2.36 μM，是母体化合物 23 的 20-30 倍-HBA。更重要的是，体内抗肿瘤实验证明32j有效抑制肿瘤体积，肿瘤重量大幅减少72.69%，无明显毒性，比阳性对照5-氟尿嘧啶更有效。这是提高23-HBA衍生物体内抗肿瘤活性的第一个突破。进一步的分子机制研究表明，32j在 G2/M 期阻断细胞周期停滞、诱导细胞凋亡、去极化线粒体并以剂量依赖性方式提高细胞内 ROS 水平。Western印迹分析表明，32j通过干扰细胞凋亡相关蛋白的表达诱导细胞凋亡。这些发现表明化合物32j可以被认为是一种有效的抗肿瘤前药候选物，值得进一步研究用于个体化癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114575