(3R,4R,5R,9S,10S,12S,13R,14S)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,14-dimethoxy-4-hydroxy-3,5,9,13-tetramethyl-6,16-dioxo-1-hexadecanal 2,2-dimethyl-1,3-propanediol acetal | 262279-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R,5R,9S,10S,12S,13R,14S)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,14-dimethoxy-4-hydroxy-3,5,9,13-tetramethyl-6,16-dioxo-1-hexadecanal 2,2-dimethyl-1,3-propanediol acetal
• 英文别名: (3S,4R,5S,7S,8S,12R,13R,14R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-15-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-13-hydroxy-3,7-dimethoxy-4,8,12,14-tetramethyl-11-oxopentadecanal
• CAS: 262279-35-6
• 化学式: C₃₃H₆₄O₈Si
• 分子量: 616.952
• InChiKey: JVQSVDKZVZEILN-KIIITRBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,9S,10S,12S,13R,14S)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,14-dimethoxy-4-hydroxy-3,5,9,13-tetramethyl-6,16-dioxo-1-hexadecanal 2,2-dimethyl-1,3-propanediol acetal 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三乙基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 153.5h， 生成 [(E,3R,4R,5R,9S,10S)-11-[(10S,11R,13E,16S,20S,21R,22S,24E)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10,22-dimethoxy-11,21-dimethyl-12,18-dioxo-3,7,19,27-tetraoxa-29,30,31-triazatetracyclo[24.2.1.12,5.16,9]hentriaconta-1(28),2(31),4,6(30),8,13,24,26(29)-octaen-20-yl]-1-[formyl(methyl)amino]-10-methoxy-3,5,9-trimethyl-6-oxoundec-1-en-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白解聚剂 (-)-Mycalolide A 的全合成：基于手性硅烷的键构建方法的应用

  摘要：

  通过 C1-C19 三异恶唑片段 2 和 C20-C35 脂肪族片段 3 的组装和结合，分别实现了肌动蛋白解聚剂 (-)-mycalolide A 的高度收敛不对称合成。C1-C19 片段 2 是通过 C1-C6 亚基 4 和 C7-C19 亚基 5 之间的 Kishi-Nozaki 偶联构建的，而 C7-C19 亚基 5 又是从硅烷 (S)-7 与三恶唑醛的高度立体选择性巴豆化反应中获得的8. C20-C35 片段 3 的合成已经使用基于手性硅烷的键构建方法完成，以引入立体化学关系。高级中间体 2 和 3 通过 Schlosser-Wittig 协议结合，利用 Yamaguchi 条件进行大环化，

  DOI：

  10.1021/ja002377a
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S,8S,9R,10S)-6,10-dimethoxy-5,9-dimethyl-8-(tert-butyldimethyl)silyloxy-12-trimethylacetyloxy-dodec-3-ene 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 chromium dichloride 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 17.42h， 生成 (3R,4R,5R,9S,10S,12S,13R,14S)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,14-dimethoxy-4-hydroxy-3,5,9,13-tetramethyl-6,16-dioxo-1-hexadecanal 2,2-dimethyl-1,3-propanediol acetal
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白解聚剂 (-)-Mycalolide A 的全合成：基于手性硅烷的键构建方法的应用

  摘要：

  通过 C1-C19 三异恶唑片段 2 和 C20-C35 脂肪族片段 3 的组装和结合，分别实现了肌动蛋白解聚剂 (-)-mycalolide A 的高度收敛不对称合成。C1-C19 片段 2 是通过 C1-C6 亚基 4 和 C7-C19 亚基 5 之间的 Kishi-Nozaki 偶联构建的，而 C7-C19 亚基 5 又是从硅烷 (S)-7 与三恶唑醛的高度立体选择性巴豆化反应中获得的8. C20-C35 片段 3 的合成已经使用基于手性硅烷的键构建方法完成，以引入立体化学关系。高级中间体 2 和 3 通过 Schlosser-Wittig 协议结合，利用 Yamaguchi 条件进行大环化，

  DOI：

  10.1021/ja002377a

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Mycalolide A
  作者：Ping Liu、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja994003r

  日期：2000.2.1