2-(3,5-dimethoxyphenylamino)-3-quinolinecarboxylic acid | 861642-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenylamino)-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 2-(3,5-dimethoxyanilino)-3-quinolinecarboxylic acid；2-(3,5-Dimethoxyanilino)quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 861642-18-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: RIDFELUZSLNWTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenylamino)-3-quinolinecarboxylic acid 在 四氧化锇 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 丁酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 320.5h， 生成 (±)-cis-3,4-di-O-carbonyl-3,4-dihydroxy-5-methoxy-2,2,13-trimethyl-2,3,4,13-tetrahydro-6H-benzo[b]chromeno[7,6-g][1,8]-naphthyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]色酚[6,5- g ] [1,8]萘啶-7的合成，抗肿瘤活性及作用机理

  摘要：

  一系列6-甲氧基-3,3,14-三甲基-3,14-二氢-7H-苯并[ b ]铬基[6,5 -g ] [1,8]萘啶-7-one（4），13苯并[ b ]丙烯醛的-aza衍生物，即5-甲氧基-2,2,13-三甲基-2,13-二氢-6H-苯并[ b ]色酚[7,6- g ] [1,8]萘啶的异构体设计并合成了-6-6 （5）以及相关的顺式二醇单酯和二酯。他们的体内和体外评估生物活性。如先前在丙烯醛系列中观察到的，酯是表现出亚微摩尔活性的最有效的衍生物。其中单酯特别活跃。外消旋二乙酸酯21对KB-3-1细胞系表现出很强的活性，被选择用于体内评估并被证明具有活性，抑制肿瘤的生长超过80％。分离两种对映异构体后，还评估了化合物21a和21b对C38结肠腺癌的抗药性。他们的活动被发现有很大的不同。

  DOI：

  10.1021/jm500927d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 水 、 potassium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenylamino)-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]色酚[6,5- g ] [1,8]萘啶-7的合成，抗肿瘤活性及作用机理

  摘要：

  一系列6-甲氧基-3,3,14-三甲基-3,14-二氢-7H-苯并[ b ]铬基[6,5 -g ] [1,8]萘啶-7-one（4），13苯并[ b ]丙烯醛的-aza衍生物，即5-甲氧基-2,2,13-三甲基-2,13-二氢-6H-苯并[ b ]色酚[7,6- g ] [1,8]萘啶的异构体设计并合成了-6-6 （5）以及相关的顺式二醇单酯和二酯。他们的体内和体外评估生物活性。如先前在丙烯醛系列中观察到的，酯是表现出亚微摩尔活性的最有效的衍生物。其中单酯特别活跃。外消旋二乙酸酯21对KB-3-1细胞系表现出很强的活性，被选择用于体内评估并被证明具有活性，抑制肿瘤的生长超过80％。分离两种对映异构体后，还评估了化合物21a和21b对C38结肠腺癌的抗药性。他们的活动被发现有很大的不同。

  DOI：

  10.1021/jm500927d

文献信息

• Benzo[b]chromeno-naphthyridin-7-one and pyrano[2',3':7,8]quino[2,3-b]quinoxalin-7-one compounds
  申请人：Koch Michel

  公开号：US20050171114A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  A compound selected from those of formula (I): wherein: B 1 , B 2 represent carbon or nitrogen, X, Y, X 1 and Y 1 represent a group selected from hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, nitro, cyano, trihaloalkyl and NR a R b wherein R a and R b are as defined in the description, R 1 represents hydrogen or alkyl, R 2 represents a group selected from hydrogen, alkyl, —OR″ a , —NR′ a R′ b , —O-T a -OR″ a , —NR″ a -T a -NR′ a R′ b , NR″ a —C(O)-T a H, —O—C(O)-T a H, —O-T a -NR a ′R b ′, —NR″ a -T a -OR″ a , —NR″ a -T a -CO 2 R″ a and —NR″ a —C(O)-T a -NR′ a R′ b wherein R′ a , R′ b , R″ a and T a are as defined in the description, R 3 , R 4 represent hydrogen or alkyl, A represents a group of formula —CH(R 5 )—CH(R 6 )—, —CH═C(R 7 )—, —C(R 7 )═CH—, —C(O)—CH(R 8 )— or —CH(R 8 )—C(O)— wherein R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the description, its isomers, N-oxides, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从以下公式中选择的一种化合物（I）：其中：B1、B2代表碳或氮，X、Y、X1和Y1代表从氢、卤素、羟基、烷氧基、硝基、氰基、三卤代烷基和NRaRb中选择的基团，在其中Ra和Rb如描述中定义，R1代表氢或烷基，R2代表从氢、烷基、—OR″a、—NR′aR′b、—O-Ta-OR″a、—NR″a-Ta-NR′aR′b、NR″a—C(O)-TaH、—O—C(O)-TaH、—O-Ta-NRa′Rb′、—NR″a-Ta-OR″a、—NR″a-Ta-CO2R″a和—NR″a—C(O)-Ta-NR′aR′b中选择的基团，在其中R′a、R′b、R″a和Ta如描述中定义，R3、R4代表氢或烷基，A代表公式—CH(R5)—CH(R6)—、—CH═C(R7)—、—C(R7)═CH—、—C(O)—CH(R8)—或—CH(R8)—C(O)—中的基团，其中R5、R6、R7和R8如描述中定义，其异构体、N-氧化物和与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及含有这种化合物的治疗癌症的药物产品。
• US7741325B2
  申请人：——

  公开号：US7741325B2

  公开（公告）日：2010-06-22