(4S)-(2-methoxy-4-methylphenyl)hexanenitrile | 170423-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-(2-methoxy-4-methylphenyl)hexanenitrile
• 英文别名: (5S)-5-(2-methoxy-4-methylphenyl)hexanenitrile
• CAS: 170423-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: IUAXFSQAHDEDKT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(2-methoxy-4-methylphenyl)hexanenitrile 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 乙醇 、 乙硫醇 作用下， 生成 2-(6-羟基-6-甲基庚烷-2-基)-5-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-姜二醇，（S）-和（R）-（-）-姜酚的全合成基于具有一个立体生成中心的伯醇的酶促拆分

  摘要：

  -多功能的具有一个立体中心，（S）手性合成子的高度立体选择性合成3和（R） - 3达到和（S）的应用- 3和（R） - 3成的全合成（S）分别描述了-姜酚（1），（S）-姜二醇（2）和（R）-姜酚（1）。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00229-i
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-(2-methoxy-4-methylpenyl)-5-hydroxypentanoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S)-(2-methoxy-4-methylphenyl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-姜二醇，（S）-和（R）-（-）-姜酚的全合成基于具有一个立体生成中心的伯醇的酶促拆分

  摘要：

  -多功能的具有一个立体中心，（S）手性合成子的高度立体选择性合成3和（R） - 3达到和（S）的应用- 3和（R） - 3成的全合成（S）分别描述了-姜酚（1），（S）-姜二醇（2）和（R）-姜酚（1）。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00229-i

文献信息

• Total synthesis of (S)-(+)-curcudiol, (S)- and (R)-(−)-curcuphenol based on enzymatic resolution of a primary alcohol possessing one stereogenic center
  作者：Machiko Ono、Yuuko Ogura、Kazumi Hatogai、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00229-i

  日期：1995.8

  A highly stereoselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing one stereogenic center, (S)-3 and (R)-3 was achieved and the application of (S)-3 and (R)-3 into the total syntheses of (S)-curcuphenol (1), (S)-curcudiol (2) and (R)-curcuphenol (1), respectively, was described.

  -多功能的具有一个立体中心，（S）手性合成子的高度立体选择性合成3和（R） - 3达到和（S）的应用- 3和（R） - 3成的全合成（S）分别描述了-姜酚（1），（S）-姜二醇（2）和（R）-姜酚（1）。
• Total Synthesis of (S)-(+)-Curcudiol, and (S)-(+)-and (R)-(-)-Curcuphenol.
  作者：Machiko ONO、Yuuko OGURA、Kazumi HATOGAI、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.49.1581

  日期：——

  A highly enantioselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing one stereogenic center, (S)- and (R)-4-aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate (3) was achieved based on the enzymatic reaction of (+/-)-3 with commercially available lipases MY-30 or OF-360 from Candida rugosa. Application of (S)-3 and (R)-3 to the total syntheses of(S)-curcuphenol (1), (S)-curcudiol (2), and (R)-curcuphenol (1)

  基于（+ //）的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2E）-戊烯酸酯（3）的通用手性合成子的高度对映选择性合成。 -）-3与可购自皱假丝酵母的脂肪酶MY-30或OF-360。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用于（S）-姜酚（1），（S）-姜二醇（2）和（R）-姜酚（1）的总合成中。