(2S,4S,5S)-2-(6-benzyloxy-2-methoxymethoxy-3,5-dimethylhexyl)-3,5,6-trimethoxy-4-methylbenzaldehyde | 845536-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4S,5S)-2-(6-benzyloxy-2-methoxymethoxy-3,5-dimethylhexyl)-3,5,6-trimethoxy-4-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2,3,5-trimethoxy-6-[(2S,3S,5S)-2-(methoxymethoxy)-3,5-dimethyl-6-phenylmethoxyhexyl]-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 845536-42-7
• 化学式: C₂₈H₄₀O₇
• 分子量: 488.621
• InChiKey: ZQAOXUWTCAZJNQ-RLSLOFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-2-(6-benzyloxy-2-methoxymethoxy-3,5-dimethylhexyl)-3,5,6-trimethoxy-4-methylbenzaldehyde 、 丙酸(1S,2R)-2-[N-苄基-N-(均三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基丙酯 在 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2'-[benzyl-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]-1'-phenylpropyl (2S,3R,1'S,2'R,2''S,3''S,5''S)-3-[2-(6''-benzyloxy-2''-methoxymethoxy-3'',5''-dimethylhexyl)-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl]-3-hydroxy-2-methylpropionate 、 2'-[benzyl-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]-1'-phenylpropyl (2S,3S,1'S,2'R,2''S,3''S,5''S)-3-[2-(6''-benzyloxy-2''-methoxymethoxy-3'',5''-dimethylhexyl)-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl]-3-hydroxy-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Application of the Dötz Reaction to Construction of a Major Portion of the Ansa Macrocycle (−)-Kendomycin

  摘要：

  A Dotz reaction employing a terminal alkyne and a Fischer-type alkenylchromium carbenoid led to a pentasubstituted benzene from which a major portion of the Streptomyces metabolite (-)-kendomycin was synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol047779s
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-6-(6-benzyloxy-2-methoxymethoxy-3,5-dimethylhexyl)-3,4-dimethoxy-2-methylphenol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,4S,5S)-2-(6-benzyloxy-2-methoxymethoxy-3,5-dimethylhexyl)-3,5,6-trimethoxy-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Application of the Dötz Reaction to Construction of a Major Portion of the Ansa Macrocycle (−)-Kendomycin

  摘要：

  A Dotz reaction employing a terminal alkyne and a Fischer-type alkenylchromium carbenoid led to a pentasubstituted benzene from which a major portion of the Streptomyces metabolite (-)-kendomycin was synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol047779s

文献信息

• Application of the Dötz Reaction to Construction of a Major Portion of the Ansa Macrocycle (−)-Kendomycin
  作者：James D. White、Helmars Smits

  DOI：10.1021/ol047779s

  日期：2005.1.1

  A Dotz reaction employing a terminal alkyne and a Fischer-type alkenylchromium carbenoid led to a pentasubstituted benzene from which a major portion of the Streptomyces metabolite (-)-kendomycin was synthesized.