丙酸(1S,2R)-2-[N-苄基-N-(均三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基丙酯 | 187324-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙酸(1S,2R)-2-[N-苄基-N-(均三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基丙酯
• 中文别名: (1S,2R)-2-苄基-丙酸
• 英文名称: (1S,2R)-2-(N-benzyl-N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-1-propyl propionate
• 英文别名: Propionic Acid (1S,2R)-2-[N-Benzyl-N-(mesitylenesulfonyl)amino]-1-phenylpropyl Ester；[(1S,2R)-2-[benzyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-1-phenylpropyl] propanoate
• CAS: 187324-67-0
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₄S
• 分子量: 479.64
• InChiKey: WNCDSLPLRUHTTL-YIXXDRMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  615.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

SDS

丙酸(1S,2R)-2-[N-苄基-N-(均三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基 修改号码：5
丙酯[非选择性不对称醇醛反应用试剂]

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模块 1. 化学品
产品名称： (1S,2R)-2-[N-Benzyl-N-(mesitylenesulfonyl)amino]-1-phenylpropyl Propionate
[Reagent for anti-selective asymmetric aldol reaction]
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 丙酸(1S,2R)-2-[N-苄基-N-(均三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基丙酯[非选择性不对称醇
醛反应用试剂]
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 187324-67-0
俗名： Propionic Acid (1S,2R)-2-[N-Benzyl-N-(mesitylenesulfonyl)amino]-1-
phenylpropyl Ester , (1S,2R)-N-Benzyl-N-(mesitylenesulfonyl)-O-
propionylnorephedrine
分子式：
C28H33NO4S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
修改号码：5
]-1-苯基丙酯[非选择性不对称醇醛反应用试剂]
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
149°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
修改号码：5
]-1-苯基丙酯[非选择性不对称醇醛反应用试剂]

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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5
]-1-苯基丙酯[非选择性不对称醇醛反应用试剂]

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸(1S,2R)-2-[N-苄基-N-(均三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基丙酯 在 锂硼氢 、 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (1S,2R)-2-[N-苄基-N-(均三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  非天然多烯的溶液相索引组合文库的合成和评估，可逆转P-糖蛋白介导的多药耐药性。

  摘要：

  基于（-）-stipiamide的多烯组合文库已构建并进行了评估，以发现新的多药耐药逆转剂。钯偶联用于使每个单独的乙烯基碘与七个乙炔的混合物以接近1：1的化学计量比反应。该偶合还用于使每个单独的乙炔与六种乙烯基碘的混合物反应，以产生13个二维索引的池，总共包含42种化合物。在等摩尔浓度下检测到单个化合物。最初使用巴豆基硼烷加成生成抗1,2-羟甲基产物制得的乙烯基碘，现在使用更有效的丙二酸去氧麻黄碱丙酸酯硼烯醇醛醇醛缩醛反应制得。索引方法非常适合涉及膜结合靶标的细胞分析，可以使用耐药性人乳腺癌MCF7-adrR细胞的分析方法快速鉴定逆转剂。有效池的交叉点确定了具有前途活性的新化合物。芳基维数库显示R = ph和萘基是最有效的。乙炔尺寸最有效的是R'=苯丙氨醇和丙氨醇。分析了分离的活性和非有效化合物，以确认文库结果。最有效的新化合物是1.45 microM的4ek（R =萘基，R'=苯丙醇）。

  DOI：

  10.1021/jo000453m
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 丙酸(1S,2R)-2-[N-苄基-N-(均三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基丙酯
  参考文献：
  名称：

  硼介导的羧酸酯的羟醛反应：互补的反对称和顺选择性的不对称羟醛反应。

  摘要：

  详细描述了硼介导的羧酸酯的羟醛反应。与通常认为羧酸酯在烯醇硼形成的条件下是惰性的一般看法相反，丙酸酯被三氟甲磺酸硼和胺的某些组合烯醇化。更重要的是，可以通过明智地选择烯醇化试剂来控制羟醛反应的立体化学过程。用c-Hex2BOTf和三乙胺处理丙酸酯可制得抗醛醇缩合产物，而用Bu2BOTf和二异丙基乙胺处理丙酸酯可在与醛反应后选择性地生成顺醛醇缩合产物。已经开发了具有结构相关的，容易获得的手性去甲麻黄碱衍生的丙酸酯的互补抗和顺选择性不对称醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1021/jo0257896

文献信息

• Tautomycetin Synthetic Analogues: Selective Inhibitors of Protein Phosphatase I
  作者：Zachary R. Woydziak、A. John Yucel、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1002/cmdc.202000801

  日期：2021.3.3

  contact the hydrophobic groove of PP1/PP2A. In all 28 TTN analogues were synthetically generated that inhibit PP1/PP2A activity at <250 mM; seven possessed inhibition activity at 100 nM. The IC50 values were determined for the seven most active analogues, which ranged from 34 to 1500 nM (PP1) and 70 to 6800 nM (PP2A). Four of the seven analogues possessed PP1 selectivity, and one demonstrated eightfold

  Ser/Thr 蛋白磷酸酶 (PP) 调节大量细胞过程，其中蛋白磷酸酶 1 (PP1) 和 2 A (PP2A) 占细胞内活性的 90% 以上。然而，研究 PP 的工具有限，因为 PP 抑制剂，特别是选择性抑制 PP1 的抑制剂相对稀缺。 PP1 选择性抑制剂的两个例子是互变霉素 (TTM) 和互变霉素 (TTN)，它们具有相似的结构。这项工作描述了 PP1/PP2A 抑制剂的开发，该抑制剂结合了 TTM 和 TTN 的关键结构特征，旨在保留已知结合 PP1/PP2A 活性位点的区域，但改变与 PP1/PP2A 疏水沟接触的不同区域。总共 28 种 TTN 类似物是合成产生的，可在 <250 mM 下抑制 PP1/PP2A 活性；七种在 100 nM 时具有抑制活性。测定了七种最活跃的类似物的 IC 50值，其范围为 34 至 1500 nM (PP1) 和 70 至 6800 nM (PP2A)。七个类似物中的四个具有
• Total Synthesis and Revision of Absolute Stereochemistry of Antillatoxin, an Ichthyotoxic Cyclic Lipopeptide from Marine Cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hideyasu Fujiwara、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00081-8

  日期：2000.3

  Antillatoxin is an ichthyotoxic cyclic lipopeptide isolated by Gerwick and co-workers from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula collected in Curaçao. Although we have finished the stereoselective total synthesis of antillatoxin having the proposed structure with (4S,5R)-configuration, we have found that the synthetic sample was not identical with the natural one and the proposed structure should

  抗毒素是由盖威克及其同事从库拉索岛收集的海洋蓝藻金刚鹦鹉中分离出来的一种鱼腥毒素环脂肽。尽管我们已经完成了具有拟议结构的（4 S，5 R）-构型的抗llatoxin的立体选择性全合成，但我们发现合成样品与天然样品不完全相同，应修改拟议的结构。进一步，我们的合成努力最终达到了天然形式的抗llatoxin的第一个全合成，证明了天然的具有（4 R，5 R）-构型。
• Total Synthesis of Bafilomycin A1
  作者：Florian Kleinbeck、Gabriela J. Fettes、Lee D. Fader、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.201102797

  日期：2012.3.19

  A convergent synthesis of bafilomycin A1, a potent inhibitor of V‐type ATPases, is presented. The synthesis relies on the zinc triflate mediated diastereoselective addition of a complex enyne to a sensitive aldehyde as the key fragment coupling. A ruthenium‐catalyzed trans‐reduction of the resulting propargylic enyne efficiently installs the required C10–C13 trans,trans‐diene subunit, implementing

  介绍了bafilomycin A 1的收敛合成，bafilomycin A 1是V型ATP酶的有效抑制剂。合成依赖于三氟甲磺酸锌介导的复杂烯炔向非对映体的非对映选择性加成，作为关键片段偶联的敏感醛。钌催化的炔丙基炔的反还原可有效地安装所需的C10–C13反式，反式二烯亚单元，从而实现了传统钯催化交叉偶联策略的替代策略。三元醇中仲羟基的高度选择性氧化为合成完成奠定了基础。
• Directed Hydrogenations and an Ireland-Claisen Rearrangement Linked to Evans-Tishchenko Chemistry: The Highly Efficient Total Synthesis of the Marine Cyclodepsipeptide Doliculide
  作者：Tao Chen、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/chem.201501252

  日期：2015.6.1

  Two new convergent total syntheses have been developed for the cytotoxic, actin microfilament‐stabilizing marine cyclodepsipeptide doliculide (1). A key strategic element of both routes is the establishment of the central stereogenic center of the characteristic polydeoxypropionate stereotriad by means of a hydroxyl‐directed catalytic hydrogenation of a trisubstituted double bond. The requisite olefin

  已经开发出两种新的收敛的总合成物，用于稳定细胞毒性，稳定肌动蛋白的微丝海洋环二肽多立肽（1）。两条途径的关键战略要素是通过羟基取代的三取代双键催化氢化作用，建立特征性聚脱氧丙酸酯立体三联体的中心立体中心。所需的烯烃底物分别通过改良的Suzuki-Miyaura偶联或通过丙酸酯的Ireland-Claisen重排获得。后者是在立体选择性Paterson aldol反应中获得的高选择性Evans-Tishchenko还原羟基酮的直接结果。杜立舒利（1）最终分别以总共17或15（14）个线性步骤获得，代表了对该高生物活性天然产物先前合成方法的实质性改进。
• Synthesis of brasilibactin A and confirmation of absolute configuration of β-hydroxy acid fragment
  作者：Yongcheng Ying、Jiyong Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.112

  日期：2007.11

  A synthesis of brasilibactin A, a cytotoxic siderophore from the actinomycete of Nocardia brasiliensis, and three unnatural diastereomers of the natural product is described. Four possible diastereomers of the β-hydroxy acid fragment were prepared via asymmetric aldol reactions and used to synthesize brasilibactin A and its diastereomers. Careful analysis of 1H NMR data confirmed that brasilibactin

  描述了巴西巴西诺卡氏菌放线菌的细胞毒性铁载体Brasilibactin A和天然产物的三种非天然非对映异构体的合成。通过不对称醛醇缩合反应制备了四种可能的β-羟酸片段的非对映异构体，并用于合成brasilibactin A及其非对映异构体。仔细分析1 H NMR数据证实，brasilibactin A具有17 S，18 R绝对立体化学。