N-(5-chloro-2-methylphenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 57946-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-chloro-2-methylphenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 57946-95-9
• 化学式: C₈H₇ClF₃NO₂S
• 分子量: 273.663
• InChiKey: XZQBJOHQASZETM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1,2-heptadiene 、 N-(5-chloro-2-methylphenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 N-乙酰-L-缬氨酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到7-chloro-3-(nonan-5-ylidene)-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的环加成反应组装四氢喹啉和 2-苯并氮杂，包括 C(sp3)-H 键的活化

  摘要：

  环加成反应是组装环状产物最实用的策略之一。然而，它们通常需要反应物中存在反应性官能团。在这里，我们报告了钯催化的正式 (4 + 2) 环加成反应，该反应涉及 C(sp 3 )–H 键的活化，并提供了一种直接的、非常规的进入四氢喹啉骨架的方法。该反应利用酰胺基前体和丙二烯作为环化伙伴，并由 Pd(II) 前体与特定的N-乙酰化氨基酸配体组合催化。反应性可以扩展到邻甲基苄基酰胺，它为在正式的 (5 + 2) 环化过程中组装有吸引力的四氢-2-苯并氮杂提供了条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01594
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 5-氯邻甲苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以71%的产率得到N-(5-chloro-2-methylphenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的环加成反应组装四氢喹啉和 2-苯并氮杂，包括 C(sp3)-H 键的活化

  摘要：

  环加成反应是组装环状产物最实用的策略之一。然而，它们通常需要反应物中存在反应性官能团。在这里，我们报告了钯催化的正式 (4 + 2) 环加成反应，该反应涉及 C(sp 3 )–H 键的活化，并提供了一种直接的、非常规的进入四氢喹啉骨架的方法。该反应利用酰胺基前体和丙二烯作为环化伙伴，并由 Pd(II) 前体与特定的N-乙酰化氨基酸配体组合催化。反应性可以扩展到邻甲基苄基酰胺，它为在正式的 (5 + 2) 环化过程中组装有吸引力的四氢-2-苯并氮杂提供了条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01594

文献信息

• Method comprising the use of N-substituted perfluoroalkyanesulfonamides as herbicidal and plant growth modifying agents, and composition
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：US03920444A1

  公开（公告）日：1975-11-18

  N-Substituted perfluoroalkanesulfonamides of the formula:

  N-取代的全氟烷磺酰胺的化学式：
• Assembly of Tetrahydroquinolines and 2-Benzazepines by Pd-Catalyzed Cycloadditions Involving the Activation of C(sp³)–H Bonds
  作者：Xandro Vidal、José Luis Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01594

  日期：2021.7.16

  Cycloaddition reactions are among the most practical strategies to assemble cyclic products; however, they usually require the presence of reactive functional groups in the reactants. Here, we report a palladium-catalyzed formal (4 + 2) cycloaddition that involves the activation of C(sp3)–H bonds and provides a direct, unconventional entry to tetrahydroquinoline skeletons. The reaction utilizes amidotolyl

  环加成反应是组装环状产物最实用的策略之一。然而，它们通常需要反应物中存在反应性官能团。在这里，我们报告了钯催化的正式 (4 + 2) 环加成反应，该反应涉及 C(sp 3 )–H 键的活化，并提供了一种直接的、非常规的进入四氢喹啉骨架的方法。该反应利用酰胺基前体和丙二烯作为环化伙伴，并由 Pd(II) 前体与特定的N-乙酰化氨基酸配体组合催化。反应性可以扩展到邻甲基苄基酰胺，它为在正式的 (5 + 2) 环化过程中组装有吸引力的四氢-2-苯并氮杂提供了条件。