(-)-2-<2-(cyanomethyl)-2,3-dimethylcyclopent-3-en-1-yl>acetaldehyde | 87870-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-2-<2-(cyanomethyl)-2,3-dimethylcyclopent-3-en-1-yl>acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S,5S)-1,2-dimethyl-5-(2-oxoethyl)cyclopent-2-en-1-yl]acetonitrile
• CAS: 87870-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: ROOBPAIVEDXRON-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-<2-(cyanomethyl)-2,3-dimethylcyclopent-3-en-1-yl>acetaldehyde 在 Lindlar's catalyst 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 mercury dichloride 、 三甲氧基磷 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 吡啶 、 喹啉 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 104.63h， 生成 (4R,5S)-6-Cyano-5-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-4-vinyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  维生素B-12合成的研究。3

  摘要：

  Synthese de quatre precurseurs de la Vitamine B12 a partir du camphre dextrogyre et levogyre

  DOI：

  10.1021/ja00364a043
• 作为产物：
  描述：

  (-)-9-cyanoborneols 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以4.9 g的产率得到[(1S,5S)-1-Methyl-2-methylene-5-(2-oxo-ethyl)-cyclopentyl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  维生素B-12合成的研究。3

  摘要：

  Synthese de quatre precurseurs de la Vitamine B12 a partir du camphre dextrogyre et levogyre

  DOI：

  10.1021/ja00364a043

文献信息

• Studies on the synthesis of vitamin B12. 4
  作者：Robert V. Stevens、Normand. Beaulieu、Wing Hong. Chan、Andrej R. Daniewski、Takeshi. Takeda、Adrian. Waldner、Paul G. Williard、Ulrich. Zutter

  DOI：10.1021/ja00265a033

  日期：1986.3