(Z)-methyl 5-benzylidene-2-oxo-3-(3-phenylprop-2-ynyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate | 1374404-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 5-benzylidene-2-oxo-3-(3-phenylprop-2-ynyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (5Z)-5-benzylidene-2-oxo-3-(3-phenylprop-2-ynyl)oxolane-3-carboxylate
• CAS: 1374404-47-3；1451053-49-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: IJZQXRQCNAEDOV-CYVLTUHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-malonic acid dimethyl ester 在 甲醇 、 C₄₁H₃₄P₂ 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (Z)-methyl 5-benzylidene-2-oxo-3-(3-phenylprop-2-ynyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)–SDP-catalyzed enantioselective 5-exo-dig cyclization of γ-alkynoic acids: application to the synthesis of functionalized dihydofuran-2(3H)-ones containing a chiral quaternary carbon center

  摘要：

  介绍了 Pd(II)âSDP 催化的δ,δ-二取代δ-炔酸的首次对映选择性分子内环化。这种 5-exo-dig 环化反应以极好的收率获得了含有手性季碳中心的二氢呋喃-2(3H)-酮，对映选择性高达 71%。提出了一种涉及钯（II）物种的机理，以合理解释反应的结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob41103f